Acétate de 3-méthylbutyle

Acétate d'isoamyle
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Acétate d'isoamyle Acétate d'isopentyle
N CAS	123-92-2
N EINECS	204-662-3
FEMA	2055
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H14O2
Masse molaire	130,1849 ± 0,0072 g·mol
Moment dipolaire	1,86 D
Propriétés physiques
T° fusion	-79 °C
T° ébullition	142 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 2 g·l
Masse volumique	(eau = 1) : 0,87
T° d’auto-inflammation	360 °C
Point d’éclair	25 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	1,0 %vol (à 100 °C) -7,5
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,53 kPa
Viscosité dynamique	0,888 mPa·s à 20 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\text{n}}_D^{25}$ 1,3981
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : 10, 66,
Phrases S : 23, 25,
Transport

NFPA 704
3 1 0
SIMDUT
B2,
SGH
Attention H226, EUH066,
Inhalation	vapeur irritante
Écotoxicologie
LogP	2,13
Seuil de l’odorat	bas : 0,0034 ppm haut : 209 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate de 3-méthylbutane, plus connu sous le nom d'acétate d'isoamyle, ou acétate d'isopentyle est un ester, l'un des six isomères de l'acétate d'amyle.

C'est un ester de l’acide acétique et de l'alcool isoamylique se présentant sous la forme d'un liquide transparent incolore, à l'odeur de banane ou encore d'« arlequin ». Il est présent dans les pommes mûres. Il est utilisé dans la fabrication de peintures, ou comme agent de saveur. C'est aussi la phéromone d'alarme de l'abeille.

Formule semi-développée :

Propriétés physiques

• Densité de vapeur (air=1) : 4,49
• Tension de vapeur : 4 mmHg (0,53 kPa) à 20 °C
• Concentration à saturation : 5 000 ppm
• Coefficient de partage (eau/huile) : 0,0054
• Limite de détection olfactive : 0,025 ppm
• Facteur de conversion (ppm→mg/m³) : 5,325
• Taux d'évaporation (éther=1) : 12,2

Production par la levure

Dans la fermentation alcoolique d'un moût rosé ou lors de la macération carbonique il est possible d'obtenir une production naturelle d'acétate d'isoamyle qui participe aux caractéristiques de fraîcheur aromatique des vins ainsi obtenus : leurs arômes sont alors dit fermentaires.

On peut en former par estérification de l'alcool isoamylique par l'acide éthanoïque :

La réaction est équilibrée, lente et athermique.

Il peut être aussi synthétisé avec le chlorure d'éthanoyle (→estérification à partir de dérivés d'acides carboxyliques) :

Par contre, ici, la réaction est totale, rapide et exothermique.