Acide gluconique

Acide gluconique
Général
Synonymes	Acide D-gluconique
N CAS	526-95-4
N EINECS	208-401-4
N E	E574
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H12O7
Masse molaire	196,1553 ± 0,0077 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	131 °C
Solubilité	3,16×10 mg·l à 25 °C
Masse volumique	1,23 à 20 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\text{n}}_D^{20}$ 1.4161
Précautions
Directive 67/548/EEC

C

L'acide gluconique (C₆H₁₂O₇) est un acide très répandu aussi bien chez les animaux que dans les plantes. Il est le plus souvent intégré dans une molécule plus grande comme c'est la cas dans diverses gommes. Il est obtenu à partir de la gomme d'acacia, à partir de laquelle on l'isole sous la forme de cristaux en aiguilles fondant à 165 °C. Il est soluble dans l'eau et l'alcool. Il est autorisé en Europe comme additif alimentaire (E574).

L'acide gluconique est obtenu par l'oxydation de la fonction aldéhyde du glucose, donc sur le Carbone n°1, selon la réaction suivante :

D-Glucose $-⟶-$ Acide D-gluconique

Cet acide se dissocie dans l'eau à pH = 7, selon cette réaction :

Acide D-gluconique + eau $-=-$ D-gluconate + hydronium

L’acide gluconique a été trouvé dans les vins de vendanges eudémisées : la larve de l’eudémis (papillon) perce le grain de raisin et permet le développement d’une bactérie oxydante qui peut donner plusieurs grammes d’acide gluconique par litre de moût. Botrytis cinerea est capable, par l’intermédiaire d’une enzyme, la glucose oxydase, de former de l’acide gluconique à partir de glucose (en passant par le Glucono delta-lactone). Cet acide provient de la fonction aldéhyde du glucose :

2 glucose + dioxygène $-=-$ 2 acide gluconique