Acide méthacrylique

Acide méthacrylique
Général
Nom IUPAC
Synonymes	acide méthylacrylique acide méthacrylique
N CAS	79-41-4
N EINECS	201-204-4
ChEBI	25219
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore d'odeur âcre.
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H6O2
Masse molaire	86,0892 ± 0,0042 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	14,85 °C
T° ébullition	162,55 °C
Solubilité	dans l'eau : miscible,
Masse volumique	1,00913 g·cm (liquide,25 °C)
T° d’auto-inflammation	385 °C
Point d’éclair	68 °C
Limites d’explosivité dans l’air	2,1–8,7 %vol à 25 °C
Pression de vapeur saturante	0,87 mbar à 20 °C 1,9 mbar à 30 °C 8 mbar à 50 °C
Viscosité dynamique	1,38 mPa à 24 °C
Thermochimie
ΔH	-367,3 kJ·mol
ΔH	-414,8 kJ·mol
ΔH°	8,0625 kJ·mol à 287,5 K
ΔH°	47,5 kJ·mol
Cp	159,7 J·K·mol (liquide,298,15 K)
PCI	-2 016,7 kJ·mol (liquide)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\text{n}}_D^{20}1.43$
Précautions
Directive 67/548/EEC

C

NFPA 704
2 3 2
SIMDUT
B3, D1B, E, F,
Écotoxicologie
LogP	0,93
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide méthacrylique ou acide méthylacrylique est un acide de formule brute C₄H₆O₂.

L'histoire de l'acide méthacrylique commence en 1865, année où il est synthétisé pour la première fois à partir du méthacrylate d'éthyle. Il faut toutefois attendre les travaux de Otto Röhm sur la polymérisation pour que l'intérêt devienne commercial en 1901. Ce dernier fonda une compagnie et après la Première Guerre mondiale, développa une voie de synthèse à partir du cyanohydrine d'éthylène, puis plus tard en compagnie de Walter Bauer, il utilisa le cyanohydrine d'acétone. En 1931, il obtint un polymère solide transparent qui est considéré comme un de premier verre organique.

L'acide méthacrylique est très réactive avec les groupes carboxyles, vinyles et esters.

Les principales réactions sont:

• Addition sur la double liaison carbone-carbone

Addition de groupes cyanures, halogénures, alcools, de sulfures ou d'amines conduit à des dérivés de l'acide 2-méthylpropionïque

• Réaction de Diels-Alder

Réaction avec des diènes selon le schéma de la réaction de Diels-Alder.

• Estérification

Estérification avec des alcools ou des oléfines produit des esters.

• Polymérisation

L'acide polymérise facilement en présence d'initiateurs radicalaires (peroxydes, UV). L'absence d'oxygène est nécessaire sous peine de former des radicaux hydroperoxydes. Les monomères peuvent être récupérés après polymérisation par chauffage à des températures de plus de 300 °C.