Acétone

Acétone
Général
Nom IUPAC
Synonymes	β-cétopropane Diméthyl cétone
N CAS	67-64-1
N EINECS	200-662-2
FEMA	3326
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H6O
Masse molaire	58,0791 ± 0,0031 g·mol
pKa	20
Moment dipolaire	2,88 ± 0,03 D
Diamètre moléculaire	0,482 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-94,6 °C
T° ébullition	56,05 °C (760 mmHg)
Solubilité	miscible avec l’eau, l’éthanol, l’oxyde de diéthyle, les esters, le benzène, le diméthylformamide, le chloroforme, la plupart des huiles
Masse volumique	$D_{20}^{20}$ 0,783
T° d’auto-inflammation	465 °C ou 538 °C
Point d’éclair	-18 °C (coupelle fermée), -9,4 °C (coupelle ouverte)
Limites d’explosivité dans l’air	2,15–13 %vol
Pression de vapeur saturante	228 mbar à 20 °C 360 mbar à 30 °C 814 mbar à 50 °C 1 385 mbar à 65 °C
Viscosité dynamique	0,32 cP (20 °C)
Point critique	235 °C, 46,4 atm
Point triple	-94,5 °C
Thermochimie
S	200,4 J/mol·K
S	-249,4 kJ/mol
ΔH	-218,5 kJ/mol
ΔH	-41 kJ/mol
ΔH°	5,7 kJ/mol
ΔH°	31,3 kJ/mol
Cp	125,5 J/mol·K (liquide) 75 J/mol·K (gaz)
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation	9,703 ± 0,006 eV (gaz)
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	Pbcm
Paramètres de maille	a = 6,393 Å b = 5,342 Å c = 10,733 Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,00 ° Z = 4
Volume	366,55 Å
Densité théorique	1,052
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\text{n}}_D^{25}$ 1,3560
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xi

F

NFPA 704
3 1 0
SIMDUT
B2, D2B,
SGH
Danger H225, H319, H336, EUH066,
Inhalation	irritation bronchique, troubles respiratoires, ébriété, obnubilation.
Yeux	rougeurs, douleur
Ingestion	ébriété, obnubilation.
Écotoxicologie
DL	>5000 mg/kg (oral), >20 g/kg (lapin, cutané)
LogP	-0,24
Seuil de l’odorat	bas : 3,6 ppm , 47,5 mg·m ; haut : 653 ppm , 1 613,9 mg·m
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétone en chimie, (nom officiel IUPAC propanone, aussi connue sous les noms de diméthylcétone, 2-propanone, propan-2-one et béta-cétopropane), de formule chimique CH₃COCH₃ est le composé le plus simple de la famille des cétones. C'est un isomère du propanal.

L’acétone est un liquide transparent, inflammable, d'odeur caractéristique (plutôt fruitée). Sa température de fusion est de -95,4 °C et celle d'ébullition de 56,53 °C. Elle a une densité relative de 0,819 (à 0 °C). C'est un composé très soluble dans l'eau (c'est une molécule polaire à chaîne carbonée courte), dans l'éthanol et dans l'éther. L'acétone est le dérivé le plus simple de la série des cétones aliphatiques et la présence de la double liaison carbone-oxygène lui confère l'essentiel de sa réactivité.

L'acétone forme une hydrazone avec la phénylhydrazine et un oxime avec l'hydroxylamine. Une réduction par amalgame de sodium la convertit en alcool isopropylique ; une oxydation par l'acide chromique donne du monoxyde de carbone, et de l'acide acétique. Elle réagit avec l'ammoniaque pour former de la di- et tri-acétoneamine. Elle s'unit aussi directement avec le cyanure d'hydrogène pour former le nitrile d’acide 2-hydroxy-2-méthylbutyrique. Cette cyanhydrine qui est le produit intermédiaire est convertie par l'acide sulfurique en ester sulfaté du méthacrylamide, dont l'hydrolyse donne du bisulfate d’ammonium et de l'acide méthacrylique.

Par l'action de divers réactifs, comme la chaux, la potasse caustique ou l'acide chlorhydrique, etc., l'acétone est convertie en produits de condensation, en oxyde mésityle C₆H₁₀O, en phorone C₉H₁₄O, etc.

Elle est convertie en mésitylène C₉H₁₂ (triméthylbenzène symétrique) par distillation en présence d'acide sulfurique (H₂SO₄). L’acétone a aussi été utilisée pour la production de teinture d’indigo artificiel. En présence de diiode, d'une base et d'eau elle donne l'iodoforme.

L'acétone est aussi utilisée comme liquide frigorifique, car le mélange avec le glace carbonique (CO₂ solide) permet de descendre à -78 °C.

L'acétone, extraite autrefois du pyroligneux résultant de la carbonisation du bois, a été ensuite un produit dérivé de l'acide acétique.

En 1915, Chaim Weizmann découvrit un moyen peu coûteux d'obtenir de l’acétone à partir de l'amidon, ce qui facilita la production de cordite, un explosif.

En 2008, la méthode la plus utilisée pour produire l'acétone est le procédé cumène, qui permet de la fabriquer (ainsi que le phénol) à partir de benzène et de propène. La production mondiale d'acétone est de l'ordre de 1,5 million de tonnes par an.

L'acétone est un solvant très utilisé dans l'industrie et en laboratoire car elle a l'avantage de solubiliser de nombreuses espèces organiques et parce qu'elle est miscible avec l'eau. C'est également un composé à la base de la fabrication de plastiques, de médicaments, et autres produits chimiques. L'acétone est notamment utilisée dans l'industrie pour produire le bisphénol A par réaction avec le phénol (le bisphénol A est un constituant important de nombreux polymères de type polycarbonates ou polyuréthanes ainsi que de résines époxys). Elle est également utilisée à grande échelle pour le transport et le stockage de l'acétylène : un récipient contenant un matériau poreux est rempli d'acétone, dans laquelle l'acétylène est ensuite dissous. Un litre d'acétone permet de dissoudre environ 250 L d'acétylène.

L'acétone est également le principal constituant de certains dissolvants utilisés pour retirer le vernis à ongles. Elle est également utilisée comme dissolvant pour dissoudre la colle et les fibres cellulosiques. Il est recommandé de ne pas utiliser d'acétone sur les fibres artificielles (acétate, triacétate et acrylique). L'acétone est également utilisée pour le dégraissage industriel.

Des bains d'acétone sont utilisés pour la préparation des corps lors de la plastination.

L'acétone est une cétone corporelle, présente normalement, en très petites quantités, dans l'urine et dans le sang. De plus grandes quantités peuvent être trouvées après un jeûne et chez les patients diabétiques avec une déficience en insuline sévère (ce sont des personnes non traitées ou incorrectement) ; une odeur fruitée de l’haleine causée par l'acétone est l'un des symptômes de la cétoacidose diabétique.

L'acétone existe naturellement dans les plantes, les arbres, gaz volcaniques, feux de forêts et comme un produit de la décomposition du gras animal. Elle est présente dans les gaz d'échappement, du tabac et des décharges. Les activités humaines en produisent plus que la nature.

On le trouve parmi les produits formés par la distillation destructive du bois, sucre, cellulose, etc. et pour cette raison il est toujours présent dans l’esprit de bois brut, dont une grande proportion peut être récupérée par distillation fractionnée.

Le contact avec l'acétone peut provoquer des irritations ou des dégâts sur la peau. Une exposition importante et prolongée peut entraîner une perte de conscience.

Des études sur animaux de laboratoire ont démontré des dommages aux reins, au foie et aux nerfs, ainsi qu'au fœtus en cas d'exposition prolongée à des doses importantes d'acétone. Les animaux mâles montraient également de l'incapacité à se reproduire. On ne sait pas si ce genre d'effets peut être observé chez l'homme.

Des doses millimolaires non toxiques d'acétone montrent un effet anticonvulsant dans des modèles animaux d'épilepsie (Likhodii et al, 2003). La valeur limite d'exposition professionnelle est fixée à 500 ppm (1 210 mg·m) dans l'Union européenne.

L'inhalation d'acétone peut causer de l'irritation bronchique, des troubles respiratoires, de l'ébriété et de l'obnubilation et l'ingestion d'acétone peut causer de l'ébriété et de l'obnubilation.