Apigénine

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Introduction

Apigénine
Apigénine
Général
Nom IUPAC
N CAS520-36-5
N EINECS208-292-3
SMILES
InChI
Apparencecristaux jaune
Propriétés chimiques
Formule bruteC15H10O5
Masse molaire270,2369 ± 0,0142 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion347,5 °C
Solubilité183 mg·l (eau, 25 °C)
Pression de vapeur saturante1,01×10 mmHg (25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant

Xi
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Écotoxicologie
LogP3,02
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'apigénine (ou apigénol) est un composé chimique de la famille des flavones, une sous-classe des flavonoïdes, qui a des propriétés anti-inflammatoires.

Elle est présente dans le persil, le plantain, l'achillée millefeuille, le romarin.

L'apigénine est un potentiel inhibiteur du Cytochrome P450 2C9 (CYP2C9), une enzyme responsable du métabolisme des médicaments dans le corps .

Hétérosides

Comme la plupart des flavonoïdes, l'apigénine est présente dans la nature sous forme d'hétérosides :

  • l'apiine, (apigénine-7-apioglucoside) isolée dans le persil et le céleri
  • l'apigétrine (apigénine-7-glucoside), présente dans la fausse chicorée
  • la vitexine (apigénine-8-C-glucoside)
  • l'isovitexine (apigénine-6-C-glucoside ou homovitexine, saponarétine)
  • la rhoifoline (apigénine-7-O-néohespéridoside)