Introduction
| Azathioprine | |
|---|---|
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| N CAS | 446-86-6 |
| N EINECS | 207-175-4 |
| Code ATC | L04AX01 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C9H7N7O2S |
| Masse molaire | 277,263 ± 0,015 g·mol |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 243,5 °C |
| Solubilité | 272 mg·l dans l'eau à 25 °C |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 T |
| Phrases R : 22, 36/37/38, 45, | |
| Phrases S : 22, 26, 36/37, 45, 53, | |
| Classification du CIRC | |
| Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme | |
| Écotoxicologie | |
|---|---|
| DL | 400 mg·kg rat oral |
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. | |
L'azathioprine (6-(1-méthyl-4-nitro-5-imidazolyl)-mercaptopurine) est un médicament chimiothérapeutique, qui a perdu de l'intérêt en chimiothérapie mais en a gagné comme immunosuppresseur en cas de transplantation d'organe et de maladie autoimmune telle l'arthrite rhumatoïde et les colites inflammatoires comme la maladie de Crohn et la colite ulcéreuse (recto-colite hémorragique). Dans le corps, elle est convertie en 6-mercaptopurine.
Le mycophénolate mofétil (Cellcept) est de plus en plus utilisé au lieu de l'azathioprine en cas de transplantation d'organe, mais l'azathioprine y joue encore un rôle majeur.