Azobenzène

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Introduction

Azobenzène
Azobenzène, isomère trans
Général
Nom IUPAC
N CAS103-33-3 (trans)
N EINECS203-102-5
SMILES
InChI
Apparencecristaux rouge-orangé
Propriétés chimiques
Formule bruteC12H10N2
Masse molaire182,2212 ± 0,0107 g·mol
pKa3,3
Propriétés physiques
T° fusion69 °C
ébullition293 °C
SolubilitéEau : 2,4.10 g/100mL (25 °C)

Solvants organiques : soluble
Masse volumique1,09
Point d’éclair476 °C
Thermochimie
ΔH374 kJ/mol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique

T
Dangereux pour l’environnement

N
Phrases R : 20/22, 45, 48/22, 50/53, 68,
Phrases S : 45, 53, 60, 61,
SIMDUT
Produit non classifié
SGH
SGH09 : Danger pour le milieu aquatique

Danger

H302, H332, H341, H350, H373, H410,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'azobenzène est un composé chimique comprenant 2 anneaux phényls liés par un double pont N=N.

Il en existe deux formes isomériques, dépliée dite « trans » et pliée, dite « cis », moins stable, la transition entre les deux formes se fait après absorption d'un photon (photo-isomérisation). Ceci conduit à une réorganisation moléculaire détectable.

En associant des azobenzènes avec des plastiques, on obtient des azopolymères qui conservent les propriétés optiques.

Synthèse

La molécule d'azobenzène est observée pour la première fois en 1856 sous forme de "gelblich-rote krystallinische Blättchen" (flocons jaunes/rouges cristallins). Sa synthèse à l'origine est très proche de celle réalisée aujourd'hui. Selon la méthode de 1858, le nitrobenzène est réduit par de la limaille de fer en présence d'acide éthanoïque. Actuellement on utilise le zinc comme réducteur, en présence d'une base plutôt qu'un acide..