Nitrobenzène

Restez toujours informé : suivez-nous sur Google (☆)

Introduction

Nitrobenzène

Général
Synonymes	Nitrobenzol Nitrophène Essence de mirbane
N CAS	98-95-3
N EINECS	202-716-0
Apparence	liquide jaune pâle, huileux, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C₆H₅NO₂
Masse molaire	123,1094 ± 0,0059 g·mol
Moment dipolaire	4,22 ± 0,08 D
Diamètre moléculaire	0,584 nm
Propriétés physiques
T° fusion	6 °C
T° ébullition	211 °C
Solubilité	1,9 g/l dans l'eau (20 °C) 2,1 g/l dans l'eau (25 °C)
Masse volumique	1,1732 g·cm (25 °C)
T° d’auto-inflammation	480 °C
Point d’éclair	88 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	1,8–40 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 20 Pa
Viscosité dynamique	2 × 10 Pa×s
Thermochimie
ΔH	12.5 kJ/mol
C_p	181 J/mol·K
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{D}^{25}$ 1,550
Précautions
Directive 67/548/EEC

Phrases R : 23/24/25, 40, 48/23/24, 51/53, 62,

Phrases S : (1/2), 28, 36/37, 45, 61,

Transport

1662

Écotoxicologie
NFPA 704
2 3 1
SIMDUT
B3, D1A, D2A,
SGH
Danger H301, H311, H331, H351, H361f, H372, H411,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Inhalation	toxique
Peau	Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec de l'eau
Ingestion	Toxique
LogP	1,86
Seuil de l’odorat	bas : 0,07 ppm haut : 1,9 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le nitrobenzène, de formule chimique C₆H₅NO₂, est un composé organique aromatique connu également sous le nom de Nitrobenzol, Nitrophène ou essence de mirbane. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore ou de cristaux jaunes suivant la température. C'est un composé toxique, possédant une odeur d'amande.

Le nitrobenzène est utilisé principalement comme solvant et comme agent d'oxydation modéré. Il est utilisé en particulier pour la fabrication de l'aniline, mais également pour la fabrication de vernis ou de cirage.

Propriétés physico-chimiques

Le nitrobenzène est un liquide incolore toxique et inflammable. Il possède un indice de réfraction élevé. Il est peu soluble dans l'eau, mais possède une bonne solubilité dans les alcools, dans l'éther et dans le benzène.

Utilisation

Le nitrobenzène est un intermédiaire de synthèse important utilisé à grande échelle pour la fabrication d'un grand nombre de composés chimiques. Il est utilisé principalement dans la production de l'aniline et de ses dérivés comme le diisocyanate de diphénylméthylène. Il est également utilisé pour la fabrication de caoutchouc synthétique, de pesticides, de colorants et de médicaments, ainsi que de vernis pour les sols et de cirage. Il est utilisé dans la fabrication de paracétamol. Il est utilisé comme solvant dans des peintures et dans d'autres type de produits pour masquer les odeurs désagréables. Redistillé sous forme d'essence de mirbane, il a été utilisé comme parfum pour des savons. Toutefois, son utilisation dans les produits cosmétiques a été interdite du fait de sa toxicité.

Le nitrobenzène est utilisé pour moduler les rayons lumineux par effet Kerr-optique du fait de l'effet électro-optique important qu'il présente sous l'application d'une tension électrique.

Il est également utilisé en apiculture intensive pour la récolte du miel, ce qui cause parfois la mort subite des abeilles.

Production

L'une des méthodes de fabrication du nitrobenzène est la nitration du benzène. La première étape consiste en une protonation de l'acide nitrique :

H_{2} S O_{4} + HN O_{3} \to HS O_{4}^{-} + H_{2} N O_{3}^{+}

Celui-ci est instable et se dissocie :

H_{2} N O_{3}^{+} \to H_{2} O + N O_{2}^{+}

Le cation nitronium obtenu réagit avec le benzène par substitution électrophile aromatique :

N O_{2}^{+} + C_{6} H_{6} \to C_{6} H_{5} N O_{2} + H^{+}

ce qui permet d'obtenir le nitrobenzène. L'ion H restant réagit avec l'ions HSO₄ obtenu au cours de la première étape.

La production de nitrobenzène aux USA était de 617 000 tonnes en 1991.

Sécurité et toxicité

Le nitrobenzène peut causer des empoisonnements graves par ingestion, inhalation ou contact avec la peau. Il réagit avec l'hémoglobine du sang et l'empêche de réagir avec l'oxygène. Il peut également entraîner des troubles du système nerveux central, causant un sentiment de faiblesse, des maux de tête et des vomissements. Un taux élevé de nitrobenzène peut entraîner la mort en moins d'une heure. Par ailleurs, son effet toxique est exacerbé par la prise d'alcool.

Phrases de risque et conseils de prudence d'après la fiche internationale

R: 26/27/28 (Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion)
R: 33 (Danger d’effets cumulatifs)
S: 1/2 (Conserver sous clé et hors de portée des enfants)
S: 28 (Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avecde l'eau)
S: 36/37 (Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.)
S: 45 (En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette)

Phrases de risque et conseils de prudence d'après l'INRS

R: 23/24/25 (Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion)
R: 48/23/24 (Toxique : risque d'effets graves pour la santé en cas d'exposition prolongée par inhalation et par contact avec la peau)
R: 51/53 (R 51/53 Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique)
R: 62 (Risque possible d’altération de la fertilité)
R: 68 (Possibilité d'effets irréversibles)
S: 28 (Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec de l'eau)
S: 36/37 (Porter un vêtement de protection et des gants appropriés)
S: 45 (En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette)
S: 61 (Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité)