Benzile

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Benzile
Benzile
Général
Nom IUPAC
Synonymesdibenzoïle

bibenzoïle

diphénylglyoxal
N CAS134-81-6
N EINECS205-157-0
SMILES
Apparencecristaux jaunes ou poudre
Propriétés chimiques
Formule bruteC14H10O2

(C6H5CO)2
Masse molaire210,228 ± 0,0125 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion94 à 95 °C
ébullition346 à 348 °C
Solubilitéinsoluble dans l'eau

soluble dans benzène
Masse volumique1,23 g·cm, solide
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant

Xi
Phrases R : 36, 38,
Phrases S : 26, 37/39,
SIMDUT
Produit non classifié
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Cette dicétone est utilisée comme intermédiaire en synthèse organique. Le benzile est également employé en guise d'amorceur photochimique dans la polymérisation radicalaire, plus précisément dans le séchage UV. Les rayons UV décomposent le benzile, créant des radicaux libres qui se propagent entre les chaînes de polymères, créant ainsi des liaisons entre les chaînes de polymères individuelles.

Récemment, le benzile a été identifié comme un inhibiteur sélectif des enzymes carboxylestérases, des protéines impliquées dans le métabolisme des médicaments estérifiés et des xénobiotiques.

Le benzile peut être préparé en laboratoire par condensation du benzaldéhyde puis oxydation au sulfate de cuivre.

PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu → PhC(O)C(O)Ph + 2 H + 2 Cu

Une réaction classique du benzile est le réarrangement en acide benzylique.