Benzaldéhyde

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Introduction

Benzaldéhyde
Benzaldéhyde
Général
Nom IUPAC
Synonymesphenylmethanal

Benzenecarboxaldehyde

Benzene carbaldehyde

Amandol
N CAS100-52-7
N EINECS202-860-4
FEMA2127
SMILES
Apparenceliquide incolore à jaune visqueux, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule bruteC7H6O
Masse molaire106,1219 ± 0,0063 g·mol
Moment dipolaire2,77 D
Diamètre moléculaire0,607 nm
Propriétés physiques
T° fusion-26 °C
ébullition179 °C
Solubilitélégèrement soluble dans l'eau (04 % à 25 °C)

éthanol,éther,acétone,benzène
Masse volumiquevapeur 3,66

liquide 1,046 (20 °C)
T° d’auto-inflammation190 °C
Point d’éclair62 °C
Limites d’explosivité dans l’air1,4–13,5 %vol
Pression de vapeur saturanteà 26 °C : 130 Pa
Viscosité dynamique1,4 cP (25 °C)
Point critique45,4 bar, 421,65 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,5437
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif

Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : (2), 24,
Transport
-
1990
NFPA 704
Symbole NFPA 704

2

2

0
SIMDUT
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques

B3, D2B,
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Attention

H302,
Écotoxicologie
LogP1,48
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Faisant suite aux travaux fondateurs, mais incomplets, de Pierre Robiquet et Antoine Boutron Charlard sur l'amygdaline, qu'ils avaient obtenue , en 1830, des amandes amères le fruit du Prunus dulcis, sans pouvoir interpréter complètement leurs résultats d'analyse , deux autres chimistes français, Friedrich Wöhler et Justus Liebig analysent à leur tour dans les mois qui suivirent, en 1832, l'essence d'amandes amères dans laquelle ils trouvent du benzaldéhyde C7H6O. En isolant le composé et en le faisant réagir, ils se rendent compte qu'un groupement, qu'ils nomment radical benzoyle C7H5O, reste inchangé.

Le benzaldéhyde est un liquide incolore à odeur d’amande amère, c'est l'aldéhyde aromatique le plus simple. Une molécule proche du benzaldéhyde, le phényléthanal sent la jacinthe et on l’utilise en parfumerie sous le nom de hyacinthine. On utilise le benzaldéhyde dans le kirsch fantaisie (note de noyau), la colle blanche et le traitement des vins. Il est présent dans les pêches, le raisin, les fraises et les framboises et est responsable de l'odeur des airelles.

Préparation

On prépare le benzaldéhyde par l'oxydation du toluène ou par hydrolyse du diméthylchlorobenzène.Il se forme également par hydrolyse de l'amygdaline présente dans les amandes et dans les noyaux de certains fruits (abricots..)

Propriétés chimiques

La combustion complète du benzaldéhyde donne du dioxyde de carbone et de l'eau.

Le benzaldéhyde peut être oxydé en acide benzoïque C6H5-COOH à odeur désagréable. Cette réaction d'autooxydation survient lentement à l'air à température ambiante ce qui explique qu'on le conserve sous une atmosphère d'azote.

En milieu basique, il peut donner lieu à une réaction de Cannizzaro.

Pour caractériser le benzaldéhyde (et les aldéhydes) , on le fait agir sur l'hydrazine H2N-NH2) ou ses dérivés comme la phénylhydrazine. C6H5-NH-NH2.

Utilisations

  • parfumerie produits odoriférants.
  • alimentation: préparation du cinnamaldéhyde et de ses dérivés.
  • arômes artificiels d'amande et de cerise.
  • intermédiaire industriel pour la fabrication d'acide benzoïque.
  • solvant: résines, acétate et nitrate de cellulose.
  • colorants
  • pesticides: éphédrine.
  • répulsif des abeilles lors de la récolte du miel.