Bromure d'allyle

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Bromure d'allyle
Bromure d'allyle

Bromure d'allyle
Général
Nom IUPAC
Synonymes3-bromopropène, 3-bromopropylène, 3-bromo-1-propène, bromoallylène, 2-propényl-bromure
N CAS106-95-6
N EINECS203-446-6
PubChem7841
SMILES
InChI
Apparenceliquide clair incolore à jaune très clair
Propriétés chimiques
Formule bruteC3H5Br
Masse molaire120,976 ± 0,004 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion-119 °C
ébullition71 °C
Solubilitétrès peu soluble dans l'eau
Masse volumique1,398 g·cm
T° d’auto-inflammation280 °C
Point d’éclair-2 - -1 °C
Limites d’explosivité dans l’air4,3 - 7,3 %
Propriétés optiques
Indice de réfraction1,4697 (20 °C, 589 nm)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique

T
Facilement inflammable

F
Phrases R : 11, 25,
Phrases S : 16, 28, 29, 33, 36/37, 39, 45,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

3

3

1
Symbole NFPA 704

3

3

1
Écotoxicologie
DLRat Oral LD50: 120 mg·kg
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le bromure d'allyle ou 3-bromopropène est un halogènure organique. C'est un agent d'alkylation utilisé dans la synthèse de polymères, de médicaments, de composés allyliques et d'autres composés organiques. Physiquement, le bromure d'allyle est un liquide clair avec une odeur âcre, intense et persistante.

En traitant ce composé avec du zinc élémentaire, le bromure d'allylzinc, un organozincique est obtenu. Contrairement à la plupart des composés organométaliiques qui sont pyrophosphoriques dans l'air et détruits par l'eau, le bromure d'allylzinc est stable en solution aqueuse et peut réagir avec des aldéhydes via une réaction du type de la réaction de Barbier, permettant de former une liaison carbone-carbone.