Carbone asymétrique

En chimie organique, un atome de carbone asymétrique est un carbone tétraédrique (c'est-à-dire lié à quatre atomes) qui possède au moins trois substituants, et dont tous les substituants sont différents. Ici un substituant est un atome, ou groupement d'atomes, différent de l'hydrogène.

Exemples

Dans ces molécules, les carbones en rouge sont asymétriques :

• CH₃CHClBr,
• CH₃-C(C₂H₅)H-CH=CH₂.

En revanche, quant au 2-bromo-2-méthylbutane - CH₃-CBr(CH₃)-CH₂-CH₃ - le carbone en rouge n'est pas asymétrique : il est lié à quatre substituants mais ils ne sont pas tous différents.

De même le carbone du bromochlorométhane - CH₂BrCl - n'est pas asymétrique car il ne possède pas trois substituants (il y a deux hydrogène liés au carbone).

Un carbone asymétrique confère à la molécule en possédant des propriétés optiques importantes : un pouvoir rotatoire. On dit alors qu'elle est optiquement active: elle fait tourner le plan de polarisation d'une lumière polarisée rectilignement.

Une structure possédant un unique carbone asymétrique est chirale. C'est-à-dire qu'elle ne peut pas se superposer à son image dans un miroir plan. Ces deux images sont appelées des énantiomères. Une structure possédant plusieurs atomes asymétriques peut être achirale (ladite structure possède alors un ou plusieurs plans ou centres de symétries).

Les distances interatomiques entre les différents substituants étant les mêmes dans les deux cas, les propriétés physiques et chimiques des deux énantiomères sont les mêmes, à l’exception des propriétés douées d’un caractère chiral.