Chlorure d'allyle

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Introduction

Chlorure d'allyle
Général
Nom IUPAC
N CAS107-05-1
N EINECS203-457-6
SMILES
InChI
Apparenceliquide incolore
Propriétés chimiques
Formule bruteC3H5Cl
Masse molaire76,525 ± 0,005 g·mol
Moment dipolaire1,94 ± 0,10 D
Propriétés physiques
T° fusion-135 °C
ébullition45,1 °C
Solubilitédans l'eau : 3,37 g·l (25 °C)
Masse volumique0,94 g·ml
T° d’auto-inflammation390 °C
Point d’éclair-32 °C
Limites d’explosivité dans l’air2.9–11.2%
Point critique47,6 bar, 240,85 °C
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation10,04 ± 0,01 eV (gaz)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif

Xn
Facilement inflammable

F
Dangereux pour l’environnement

N
Phrases R : 11, 20/21/22, 36/37/38, 40, 48/20, 50, 68,
Phrases S : 2, 16, 25, 26, 36/37, 46, 61,
Transport
-
1100
NFPA 704
Symbole NFPA 704

3

3

1
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
Seuil de l’odoratbas : 0,48 ppm

haut : 5,9 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure d'allyle ou chlorure allylique ou encore 3-chloroprop-1-ène est le composé organique de formule semi-développée CH2=CH-CH2Cl. Il présente un groupe alcène ou allylique à côté d'un groupe chlorométhyle. Cet haloalcène liquide et incolore est quasiment insoluble dans l'eau mais est soluble dans la plupart des solvants organiques courants. Il est principalement converti en épichlorohydrine (1-chloro-2,3-époxypropane) qui est utilisée dans la production de plastiques.

Production

le chlorure d'allyle est préparé par réaction du chlore sur le propène. A basse température, le produit principal est le 1,2-dichloropropane mais à 500 °C, le chlorure d'allyle formé par une réaction radicalaire, devient prédominant :

CH3CH=CH2 + Cl2 → ClCH2CH=CH2 + HCl

Environ 800 000 tonnes de chlorure d'allyl sont produits annuellement par cette réaction

Réactions et utilisations

La grand majorité du chlorure d'allyle produit est converti en épichlorohydrine.

Au laboratoire, le chlorure d'allyle est un agent alkylant courant, pratique pour la préparation de médicaments et de pesticides. Des exemples de sa réactivité incluent sa cyanation vers le cyanure d'allyle, (CH2=CHCH2CN), le couplage réductif qui donne le diallyl (CH2=CHCH2-CH2CH=CH2), l'addition oxydante sur le palladium qui donne le chlorure d'allylpalladium dimérique (C3H5)2Pd2Cl2 et la déshydrohalogénation vers le cyclopropène. Les dérivés commercialement importants sont l'alcool allylique, l'allylamine et l'isothiocyanate d'allyle (huile de moutarde synthétique) et l'allylsilane.

Sécurité

Le chlorure d'allyle est très toxique et inflammable.