Introduction
| Cyanure de triméthylsilyle | |
|---|---|
  | |
| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | cyanotriméthylsilane TMSCN triméthylsilylnitrile triméthylsilanecarbonitrile |
| N CAS | 7677-24-9 |
| N EINECS | 231-657-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C4H9NSi |
| Masse molaire | 99,2065 ± 0,0043 g·mol |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 8-11 °C |
| T° ébullition | 114-117 °C |
| Masse volumique | 0,793 g·cm |
| Point d’éclair | 1 °C |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,392 |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 T+ |  F |
| Phrases R : 11, 26/27/28, 29, |
| Phrases S : 16, 36/37/39, 45, |
| Transport |
| - |
| 3384 |
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
Le cyanure de triméthylsilyl est le composé organique de formule semi-développée (CH3)3SiCN. Ce liquide volatil consiste en un groupe cyanure, -CN lié à un groupe triméthylsilyle.
Cette molécule est utilisée en synthèse organique comme équivalent à l'acide cyanhydrique (HCN). Elle est préparée par réaction du cyanure de lithium (en) et du chlorure de triméthylsilyle:
LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl
Dans sa principale application, le cyanure de triméthylsilyle s'additionne sur une double liaison carbone-oxygène comme, par exemple, sur les aldéhydes:
RCHO + (CH3)3SiCN → RCH(CN)OSi(CH3)3
Le produit est une cyanohydrine O-silylée.
Un autre usage de ce réactif est la conversion de pyridine-N-oxydes en 2-cyanopyridines. Cette réaction est plus efficace dans le dichlorométhane en utilisant du chlorure de diméthyl carbomyl comme électrophile activant. Il est aussi possible d'utiliser du chlorure de benzoyle mais le rendement et la régiosélectivité de l'addition du groupe cyano est moins bonne.