Cyclohexa-1,4-diène

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1,4-cyclohexadiène
Cyclohexa-1,4-diène
Général
Nom IUPAC
Synonymes1,4-dihydrobenzène, 1,4-CHDN, CHDN
N CAS628-41-1
N EINECS211-043-1
PubChem12343
ChEBI37611
SMILES
InChI
Apparenceliquide incolore
Propriétés chimiques
Formule bruteC6H8
Masse molaire80,1277 ± 0,0054 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion-49,2 °C
ébullition88 °C
Masse volumique0,847 g·cm
Point d’éclair-6 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique

T
Extrêmement inflammable

F+
Phrases R : 11, 23/24/25, 36, 45, 48,
Phrases S : 16, 27, 36/37/39, 45,
NFPA 704
Symbole NFPA 704

3

2

0
Composés apparentés
Isomère(s)cyclohexa-1,3-diène
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,4-cyclohexadiène est un cycloalcène très inflammable qui se présente sous la forme d'un liquide incolore.

Le 1,4-cyclohexadiène et des composés apparentés peuvent être préparés à partir de benzène en le réduisant avec du lithium ou du sodium en solution dans l'ammoniac liquide, cette réaction étant connue comme la réduction de Birch. Cependant, le 1,4-cyclohexadiène est facilement oxydé en benzène, ceci étant dû à la formation d'un cycle aromatique. Cette conversion en un système aromatique peut être effectuée en laboratoire en utilisant un alcène comme le styrène, avec un agent de transfert d'hydrogène comme le palladium sur charbon actif.

Le γ-terpinène est un dérivé naturel de l'1,4-cyclohexadiène trouvé dans les huiles essentielles de coriandre (Coriandrum sativum), citron (Citrus limon) et cumin (Cuminum cyminum).