Diméthylaniline

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Introduction

Cet article traite de la N,N-diméthylaniline. Pour les autres isomères, voir l'article « Xylidine ».

Diméthylaniline
Général
Nom IUPAC
SynonymesDMA
N CAS121-69-7
N EINECS204-493-5
SMILES
ApparenceLiquide incolore
Propriétés chimiques
Formule bruteC6H11NC6H5N(CH3)2
Masse molaire97,1582 ± 0,0058 g·mol
Diamètre moléculaire0,622 nm
Propriétés physiques
T° fusion2 °C
ébullition194 °C
Masse volumique956 kg·m
Pression de vapeur saturante
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,5582
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique

T
Dangereux pour l’environnement

N
Phrases R : 23/24/25, 40, 51/53,
Phrases S : (1/2), 28, 36/37, 45, 61,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
Seuil de l’odoratbas : 0,001 ppm

haut : 0,2 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La diméthylaniline est un composé chimique de formule C6H5N(CH3)2, plus précisément l'isomère ayant deux groupes méthyle sur l'azote de l'aniline, appelé pour cette raison N,N-diméthylaniline dans la nomenclature UICPA. Il s'agit donc d'une amine aromatique tertiaire, qui se présente normalement sous forme d'un liquide huileux incolore lorsqu'il est pur, mais dont les échantillons commerciaux sont généralement jaunâtres.

Préparation et réactions

La diméthylaniline est produite industriellement par alkylation de l'aniline en présence d'un catalyseur acide :

C6H5NH2 + 2 CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2 H2O

La DMA donne la plupart des réactions de l'aniline. Elle est faiblement basique, et réagit avec les électrophiles. Sa nitration donne du tétryle (ou tétralyte), un dérivé à quatre groupes nitro utilisé autrefois comme explosif. Elle peut être lithiée avec le butyllithium. Sa méthylation donne un sel d'ammonium quaternaire :

C6H5N(CH3)2 + (CH3O)2SO2 → [C6H5N(CH3)3][CH3OSO3]

Applications

La diméthylaniline est utilisée dans la réticulation de résines polyester et vinyl ester. Elle intervient également comme précuseur dans d'autres synthèses organiques.