Vers la fin XIX siècle, Montréal s'étendait rapidement vers l'est. Westmount, par contre, où résidaient les classes dirigeantes, se développait plus lentement. Jusqu'au début du XXe siècle, les catholiques de Westmount devaient se rendre dans d'autres quartiers pour assiter à la messe.
C'est en 1901 que l'archevêque de Montréal, Mgr Paul Bruchési, approuve la division de la paroisse Notre-Dame-de-Grâce et la formation de la nouvelle paroisse Saint-Léon qui desservira les catholiques anglophones et francophones de Westmount.
L'église Saint-Léon-de-Westmount est la première église catholique destinée aux francophones de la ville de Westmount. Le curé fondateur, l’abbé Joseph-Alexandre-Stanislas Perron demande à l’architecte montréalais Georges-Alphonse Monette de dresser les plans de l’église du style néo-roman. Les travaux débutent en octobre 1901. La bénédiction de la pierre angulaire eut lieu le 18 mai 1902 et l’église est inaugurée le 11 octobre 1903. La façade actuelle date de 1920 et succède à la façade de style néo-roman d’origine.
Quand, en 1928, le curé Gauthier s'adresse à Guido Nincheri (1885-1973) pour décorer l'église Saint-Léon, il lui confie l'ensemble du projet. Non seulement l'artiste dressera-t-il le plan de la décoration intérieure, mais il réalisera lui-même les fresques, les vitraux et les dessins de tous les autres éléments ornementaux qu'elle comporte. C'est ce qui fera l'originalité de cette église dans l'oeuvre de Nincheri, que l'on considère comme le grand chef-d'oeuvre de sa vie . Pour l'assister dans son travail, Nincheri aura recours à ses plusieurs confrères d'origine italienne pour réaliser les travaux d'ébénisterie et les sculptures en bois, le maître-autel, la chaire et la balustrade du choeur ainsi que les statues de marbre. L'intérieure de l'église est recouvert de pierres choisies et les bancs sont en noyer du Honduras, alors que le chemin de croix est en bronze coulé dont les moules furent réalisés par un atelier de Florence. Ce chantier, auquel certains de ces artisans consacreront plusieurs années de leur vie, s'étendra de 1928 à 1944 pour le gros oeuvre et à 1957 pour la décoration.
L'église Saint-Léon-de-Westmount est reconnue comme un lieu historique national du Canada en 1997 grâce essentiellement à l'œuvre de Guido Nincheri.
