Hydroperoxyde de tert-butyle

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Introduction

Hydroperoxyde de tert-butyle
Hydroperoxyde de tert-butyle
Général
Nom IUPAC
Synonymestert-butylhydroperoxyde

TBHP

2-hydroperoxy-2-méthylpropane

1,1-dimethyléthylhydroperoxide
N CAS75-91-2
PubChem6410
SMILES
InChI
Apparenceliquide incolore avec une odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule bruteC4H10O2
Masse molaire90,121 ± 0,0045 g·mol
pKa12.8 à 20 °C
Propriétés physiques
T° fusion-8 °C
ébullition75 °C (décomposition)
Solubilité130-150 g·l (eau,20 °C)
Masse volumique0,896 g·cm à 20 °C
Point d’éclair26 °C
Thermochimie
ΔH-234,9 kJ·mol
ΔH-294 kJ·mol
ΔH°46,568 kJ·mol à -120,15 °C
PCI-2 710 kJ·mol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif

C
Comburant

O
Dangereux pour l’environnement

N
Phrases R : 2, 7, 20/21/22, 34, 43, 51/53,
Phrases S : 3/7, 14, 26, 36/37/39, 45, 61,
Transport
539
3109
NFPA 704
Symbole NFPA 704

2

3

2

OX
Écotoxicologie
DL320 mg·kg (souris, oral)

246 mg·kg (souris, i.p.)

370 mg·kg (rat, oral)

87 mg·kg (rat, i.p.)

790 mg·kg (rat, peau)
CL500 ppm (rat, 4h)

350 ppm (souris, 4h)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tert-butylhydroperoxyde est un hydroperoxyde de formule brute C4H10O2. Il est surtout utilisé comme source de radicaux pour la polymérisation et pour les réactions d'époxydation, en particulier pour l'époxydation de Sharpless.

Production et synthèse

Plusieurs voies de synthèses sont possibles :

Cette dernière réaction est toutefois dangereuse car un intermédiaire explosif est produit.

  • auto-oxydation de isobutylène par l'oxygène