Ibuprofène

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Introduction

Ibuprofène
Structure des énantiomères R (en haut) et S (en bas) de l'acide[type=embedded-definition] 2-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoique
Général
Nom IUPAC
N CAS15687-27-1 (RS)

51146-56-6 (D) ou S(+)

51146-57-7 (L) ou R(–)
N EINECS239-784-6
Code ATCC01EB16, G02CC01, M01AE01, M01AE14, M02AA13
DrugBankAPRD00372
PubChem3672
SMILES
InChI
Apparencecristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule bruteC13H18O2
Masse molaire206,2808 ± 0,0123 g·mol
pKa4,54 à 25 °C
Propriétés physiques
T° ébullition76 °C
Solubilité0,043 mg·ml eau à 37 °C.

Sol. dans la plupart des solvants organiques.
Masse volumique0,2 à 0,6 g·cm
Pression de vapeur saturante0,000012 hPa à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif

Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : 36,
Écotoxicologie
DL
  • ≈1 600 mg·kg rats oral,
  • ≈320 mg·kg souris i.p.
  • ≈1 300 mg·kg rats subcutané
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité49–73%
MétabolismeHépatique
Demi-vie d’élim.1.8–2 heures
ExcrétionRénal
Considérations thérapeutiques
Voie d’administrationOral, rectal
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'ibuprofène est la dénomination commune internationale de l'acide alpha-méthyl-4-(2-méthylpropyl)benzènéthanoïque (ou ...-benzènacétique). Il s'agit de la substance active d'un médicament AINS (anti-inflammatoire non stéroïdien) utilisé pour soulager les symptômes de l'arthrite, de la dysménorrhée primaire, de la pyrexie ; et comme analgésique, spécialement en cas d'inflammation. L'ibuprofène a été développé par les chercheurs de chez Boots, dans les années 1960, à la suite d'un test systématique des propriétés antipyrétiques et analgésiques de 600 molécules potentielles. Il est commercialisé sous divers noms commerciaux, par exemple Brufen, Advil, Nurofen, Upfen, Motrin, Algifen..

Indications

L'ibuprofène est un anti-inflammatoire non stéroïdien. Il est indiqué, chez l'adulte et l'enfant de plus de 40 kg (soit environ 12 ans), dans le traitement de courte durée de la fièvre et/ou des douleurs telles que maux de tête, états grippaux, douleurs dentaires, courbatures et règles douloureuses.

Mécanisme d'action

Voir l'article : Anti-inflammatoire non stéroïdien

Effets secondaires

Les principaux effets indésirables de l'ibuprofène sont les suivants : gastrite, stomatite (inflammation de la bouche et des gencives), douleurs abdominales, voire ulcération du tube digestif au-delà de 400 mg. Dans certains cas il apparaît : jaunisse, céphalées (maux de tête), bourdonnements d'oreille, somnolence et confusion. Enfin, on observe parfois : des manifestations allergiques cutanées et un asthme. Ne pas associer à un traitement au lithium. En cas de doute, signalez-le à votre médecin traitant.

Photosensibilité

Stéréochimie

Seul l'énantiomère de configuration S de la molécule possède une activité médicamenteuse.

Vue en perspective de l'énantiomère R de l'ibuprofène.

Disponibilité

  • Belgique : certaines formes sont en vente libre, d'autres nécessitent une ordonnance.

  • Canada

  • Québec : 200 mg en vente libre, 400 mg sous conseil avec pharmacien, 600 mg sous prescription du médecin.

  • France : 200 mg en vente libre, 400 mg en vente libre mais en conditionnement limité.

  • Suisse : 200 mg en vente libre, 400 mg en vente libre mais en conditionnement limité, 600 mg sous prescription du médecin.