Iodoforme

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Introduction

Iodoforme
Iodoforme
Général
Nom IUPAC
N CAS75-47-8
N EINECS200-874-5
Apparencecristaux jaunâtres
Propriétés chimiques
Formule bruteCHI3
Masse molaire393,7321 ± 0,001 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion123 °C
ébullition217 °C (explose)
Solubilité0,1 g·l (eau,20 °C)
Masse volumique4,008 g·cm
Point d’éclair204 °C
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation9,25 ± 0,02 eV (gaz)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif

Xn
Dangereux pour l’environnement

N
Phrases R : 20/21/22, 36/37/38,
Phrases S : 22, 26, 36/37/39,
SIMDUT
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves

D1A,
Écotoxicologie
Seuil de l’odoratbas : 1,9×10 ppm

haut : 1,1 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’iodoforme ou triiodométhane était autrefois l’antiseptique par excellence et c’est cette odeur qui caractérisait les cabinets médicaux.

Les molécules qui renferment le groupe CH3-CO- ou CH3-CHOH- donnent, lorsqu’elles sont traitées par une solution alcaline de potassium iodé, un précipité jaune d’iodoforme (CHI3), dont l’odeur spéciale (un peu safranée) est caractéristique et tenace.

Synthèse

Le premier rapport de préparation de l'iodoforme date de 1822 par Georges Serullas, et sa formule moléculaire a été identifiée par Jean-Baptiste Dumas en 1834. Elle a été synthétisée par réaction haloforme, réaction du diiode en milieu basique sur un des quatre types de composés suivants:

  • une méthylcétone: CH3COR, où R est une chaîne organique,
  • l'acétaldéhyde (CH3CHO),
  • l'éthanol (CH3CH2OH),
  • et certains alcools secondaires, oxydables en méthylcétone (CH3CHROH, où R est un groupement alkyl ou aryl).
Iodoform synthesis.svg

Cette réaction, appelée « test iodoforme », est utilisé pour la détection de méthylcétone par apparition d'un précipité jaune.