Éthanol

Éthanol
Général
Nom IUPAC
Synonymes	alcool éthylique EtOH
N CAS	64-17-5
N EINECS	200-578-6
Code ATC	D01AE06, D08AX08, V03AB16, V03AZ01
DrugBank	DB00898
PubChem	702
ChEBI	16236
N E	E1510
FEMA	2419
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H6O
Masse molaire	46,0684 ± 0,0023 g·mol
Moment dipolaire	1,66 D
Diamètre moléculaire	0,469 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-117 °C
T° ébullition	79 °C
Solubilité	dans l'eau : miscible, Complète dans les solvants polaires et apolaires (acétone, éther diéthylique)
Masse volumique	$D_4^{20}$ 0,789
T° d’auto-inflammation	423 à 425 °C; 363 °C (selon les sources)
Point d’éclair	coupelle fermée : 13 °C pur 17 °C 95 %vol. 21 °C 70 %vol. 49 °C 10 %vol. 62 °C 5 %vol.
Limites d’explosivité dans l’air	Inférieure : 3,5 %vol Supérieure : 15 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 5,8 kPa
Viscosité dynamique	1,20 10 Pa·s à 20 °C
Point critique	240,85 °C, 6,14 MPa, 0,168 l·mol
Thermochimie
S	159,86 J/mol·K
ΔH	− 235,3 kJ/mol
ΔH	− 277,0 kJ/mol
Cp	111 J·K·mol
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation	10,43 ± 0,05 eV (gaz)
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	Pc
Paramètres de maille	a = 5,377 Å b = 6,882 Å c = 8,255 Å α = 90,00 ° β = 102,20 ° γ = 90,00 ° Z = 4
Volume	298,57 Å
Densité théorique	1,025
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\text{n}}_D^{25}$ 1,3594
Précautions
Directive 67/548/EEC

F

NFPA 704
3 2 0
SGH
Danger H225,
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme
Inhalation	ébriété, nausée, vomissements
Peau	aucun effet
Yeux	dangereux
Ingestion	ébriété, nausée, vomissements, coma éthylique (pouvant entraîner la mort)
Écotoxicologie
DL	5 à 20 g·kg
CL	20 000 à 30 000 ppm pendant 4 à 6 heures
LogP	-0,32
Seuil de l’odorat	bas : 49 ppm haut : 716 ppm
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	au niveau du foie en aldéhyde acétique puis acide acétique, à ~100 mg·kg par heure
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’éthanol, ou alcool éthylique, est un alcool primaire, possédant la structure semi-développée suivante : CH₃-CH₂-OH. En chimie, l’éthanol est usuellement désigné par l’abréviation EtOH. C’est un liquide incolore, miscible à l'eau en toutes proportions.

Dans la vie courante, il est souvent simplement appelé « alcool », car l'éthanol est l'alcool qui se retrouve dans toutes les boissons alcoolisées. Dans la pharmacopée européenne, "éthanol" désigne l’éthanol absolu, c'est-à-dire pur à 100 % (sans eau), en opposition à l'éthanol à 95% ou 70% que l'on trouve en pharmacie. À cela, s'ajoute la qualité "alcool Ph. Eur." (Pharmacopée européenne) qui désigne une qualité d'éthanol dont on a quantifié de nombreuses traces et impuretés. La norme Pr Eur autorise un certain pourcentage d'eau (4 %). Ses synonymes sont esprit de vin, alcool de grain. L'alcoolisme est la consommation excessive de boissons contenant de l'éthanol.

Historiquement, l'éthanol a été produit par fermentation directe de sucres naturels : la production de vin ou de bière fermentée est attestée dans l'empire babylonien dès 3000 av. J.-C. Les premières obtentions pures sont probablement dues aux alchimistes perses qui développèrent l'art de la distillation au VIII et IX siècle de l'ère chrétienne.

On le fabrique aussi industriellement par hydratation de l'éthylène.

L'éthanol est utilisé comme intermédiaire de synthèse dans l'industrie chimique et comme solvant. C'est aussi un désinfectant. Il a été utilisé pour la conservation de la viande.

En Amérique du Sud et surtout au Brésil, certaines essences disponibles à la pompe peuvent comporter jusqu'à 20 % d'éthanol et portent le nom d’ethanol blend.

En France, le gouvernement a lancé officiellement fin 2006 l'E85, un mélange de 85 % d'éthanol et de 15 % d'essence comme biocarburant. Il est disponible dans plusieurs centaines de stations-service depuis la fin de l'année 2007. Un mélange E10 avec 10 % d'éthanol est disponible depuis avril 2009.

L'éthanol absolu est parfois injecté dans des tumeurs afin de provoquer leur nécrose. Il n'a toutefois pas une activité ciblée puisqu'il provoque indifféremment la nécrose des tissus sains et cancéreux.

L'éthanol est aussi utilisé comme antidote dans le cas d'intoxication au méthanol, afin de saturer l'ADH (alcool déshydrogenase)

Par hydratation catalytique directe de l'éthylène

La synthèse de l'éthanol par hydratation de l'éthylène repose sur la réaction suivante :

La variation d'enthalpie liée à cette réaction est ΔH = − 43,4 kJ·mol. Pour obtenir un rendement à l'équilibre satisfaisant (usuellement compris entre 7 % et 22 %), cette réaction nécessite d'être catalysée. La majorité des catalyseurs décrits dans la littérature technique présentent un caractère acide. On citera notamment l'acide phosphorique et l'acide silicotungstique. Ces catalyseurs imprègnent généralement un support poreux.

Le produit final de l'hydratation de l'éthylène est un mélange contenant entre 10 % et 25 % d'éthanol en poids. Des distillations successives seront donc nécessaires pour obtenir un mélange plus concentré. Au final, les conditions optimales pour la réalisation de cette réaction d'hydratation dépendent grandement du catalyseur utilisé, des caractéristiques du réacteur et des qualités du produit de départ.

Par hydratation indirecte de l'éthylène

La production d'éthanol par hydratation indirecte de l'éthylène fait intervenir un mécanisme réactionnel plus complexe avec deux grandes étapes : un ensemble de réactions d'estérification puis d'hydrolyse. Ce procédé consomme de grandes quantités d'acide sulfurique et nécessite en entrée un mélange gazeux de bonne qualité.

Production d'éthanol à partir de la biomasse

Dans ce cas, on parle de bioéthanol. La majorité du bioéthanol produit aujourd'hui provient du traitement des plantes sucrières (betterave, canne à sucre, …) ou des céréales (maïs, blé, …). La production de bioéthanol à partir de la biomasse se divise sommairement en trois étapes.

• L'hydrolyse de la céréale : contrairement aux plantes sucrières qui donnent du sucre directement, il est nécessaire d'hydrolyser l'amidon (polymère du glucose) contenu dans les céréales afin d'obtenir du glucose. Cette hydrolyse peut se faire par des enzymes (hydrolyse enzymatique) ou par de l'acide (hydrolyse acide, nécessite que le mélange soit porté à ébullition).
• La fermentation du glucose : on utilise pour cette étape des levures que l'on insère dans un mélange de sucre et d'eau. La durée de fermentation varie mais tourne aux alentours de quelques semaines. A l'issue de cette étape on obtient un éthanol très dilué, inutilisable pour l'instant.
• La distillation : pour extraire l'éthanol du mélange d'éthanol et d'eau on peut procéder à une distillation fractionnée. Cette distillation s'appuie sur la température d'ébullition de l'éthanol, inférieure à celle de l'eau. Le mélange appelé parfois alcoolat est porté à ébullition, et l'éthanol s'évapore avant que l'eau ne commence à bouillir. En pratique, une certaine proportion d'eau et de produits plus volatiles que l'éthanol entrent dans le liquide obtenu après la première distillation qu'on appelle parfois flegme, la flegmasse étant le résidu de cette distillation. D'autre part, de multiples distillations ne permettent pas d'obtenir un éthanol à plus de 96% car il forme avec l'eau un azéotrope (96%, PE:78,17 °C). Pour obtenir de l'éthanol plus pur, il faut déshydrater l'azéotrope, par exemple en le distillant sur CaO. Si le point azéotropique est dépassé, les distillations sont de nouveau opérationnelles.

D'autres filières existent cependant, notamment la production de bioéthanol (dit bioéthanol cellulosique) à partir de déchets végétaux (sciure de bois, paille de blé, emballages, …). En effet ces produits contiennent de grandes quantités de cellulose, un autre polymère du glucose. Le problème réside dans l'hydrolyse de la cellulose, difficilement réalisée à ce jour. Le procédé le plus élaboré dans ce domaine est actuellement celui développé par l'entreprise canadienne Iogen Corporation.

L'eau en faible proportion forme un azéotrope avec l'éthanol et au-delà de 96% de pureté en EtOH, il devient très difficile de les séparer. Les proportions du mélange varient en fonction de la température et de la pression.