En reprenant des éléments de son prédécesseur Lisa (les fenêtres, les boutons), cette première mouture de Windows en noir et blanc (à l'origine) puis en couleurs (version 1.01) fut un des plus grands échecs de Microsoft. Ralentissant jusqu'à 10 fois l'exécution des tâches, ne permettant (comme le DOS) de lancer qu'une application à la fois, de nombreuses lacunes de programmation provoquaient de nombreux bugs, rendant le logiciel presque inutilisable.
Développant un format d'exécutables propres, il s'illustrait avant tout par le principe des drivers (pilotes), qui permettaient à un programme d'utiliser un périphérique, indépendamment de la machine concernée.
La version 1.0 fut annoncée par Microsoft en novembre 1983, ce qui semblait, deux ans avant la sortie du logiciel, développer une controverse selon laquelle Windows serait abandonné. En 1985, le logiciel est enfin officiellement distribué, mais son succès faible se limite aux seuls États-Unis ; et il fallut attendre la version 1.02 (en 1986) pour voir les premières versions internationales.
Une des autres raisons qui aurait mené Windows à l'échec était sa gestion médiocre des fenêtres. Elles n'avaient pas de bouton de fermeture (il fallait passer par un menu) et elles ne pouvaient pas se superposer (seulement se juxtaposer). Cette limitation résultait d'une entente de copyright avec Apple.