Chicago, depuis sa fondation a une longue histoire comme centre logistique, commençant par le trafic engendré par la traite de la fourrure, puis le transit du bois et des produits fermiers du Middle West vers les villes de l'est. En 1848, lorsque est ouvert le canal Illinois et Michigan, une voie navigable ininterrompue est créée, reliant les villes de la côte atlantique au Golfe du Mexique, Chicago en devient un centre important. Cette importance ne se dément pas, même lorsque les chemins-de-fer commencèrent à éclipser le trafic fluvial et lacustre.
Les activités portuaires restèrent basées à l'embouchure de la rivière Chicago, bien que des projets de construction de nouvelles installations portuaires, sur les rives du lac Michigan, furent établis au début du XX siècle qui conduisirent à la réalisation du Navy Pier. Les développements importants du port de Chicago remontent à 1921, lorsque le législatif de l'État de l'Illinois vota la loi dite de Lake Calumet Harbor qui autorisait la ville à construire un port en eau profonde a lac Calumet, au centre même de la cité. La même année, les autorités de la ville adoptèrent le plan Van Vlissingen qui est aujourd'hui encore le cadre juridique sous lequel opère le port. Depuis cette date, il ne cessa de prendre de l'ampleur, s'agrandissant notablement dans les années 1950.
En 1972, le Navy Pier abandonna officiellement ses activités de transport fluvial. En 1978, les autorités portuaires firent l'acquisition de terrains à l'embouchure de la rivière Calumet et y construisirent deux nouveaux terminaux. Elles remirent également en activité le site d' Iroquois Landing, ouvrant ainsi deux nouvelles installations situées directement sur les rives du lac.