Pyrrole

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Introduction

Pyrrole
représentations du pyrrole
Général
Nom IUPAC
Synonymespyrrole
N CAS109-97-7
N EINECS203-724-7
PubChem8027
FEMA3386
SMILES
InChI
Apparenceliquide incolore
Propriétés chimiques
Formule bruteC4H5N
Masse molaire67,0892 ± 0,0038 g·mol
pKa0,4 (PyrH+/PyrH)

16,5 (PyrH/Pyr-)
Moment dipolaire1,767 ± 0,001 D
Diamètre moléculaire0,501 nm
Propriétés physiques
T° fusion-23,4 °C
ébullition129,7 °C
Solubilité45 g·l (eau, 25 °C);

Sol. dans l'alcool, l'éther et les acides dilués.
Masse volumique0,9698 g·cm (20 °C)
T° d’auto-inflammation550 °C
Point d’éclair39 °C
Limites d’explosivité dans l’air3,10–14,8 %vol
Pression de vapeur saturante9 hPa (à 20 °C)
Point critique366,75 °C

6,21·10⁶ Pa
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation8,207 ± 0,005 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,5085
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : 10, 20, 25, 41,
Phrases S : 26, 37/39, 45,
Transport
33/30
1993
NFPA 704
Symbole NFPA 704

2

2

1
Écotoxicologie
LogP0,75
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le pyrrole ou azole, de formule brute C4H5N, est un composé hétérocyclique simple et fondamental, constitué d'un cycle aromatique de 5 atomes dont un atome d'azote. Le pyrrole est un composé aromatique qui possède une réactivité différente du benzène. Il est utilisé en tant que réactif ou précurseur en chimie organique. Il fut découvert par Runge dans les huiles empyreumatiques issues de la distillation sèche des os. On peut aussi l'extraire de l'huile animale de Dippel.

Biochimie du noyau pyrrole

Les pyrroles sont les composants les plus importants parmi ceux possédant un anneau aromatique. Ils entrent dans la biosynthèse des porphyrines de l'hème, des chlorines et bactériochlorines de la chlorophylle et de l'anneau corrine de la vitamine B12.

Aromaticité

Le pyrrole est un composé aromatique qui respecte la règle de Hückel. Les électrons délocalisés sont ceux des deux doubles liaisons ainsi que les deux électrons du doublet libres de l'azote, soit six électrons en tout. Chaque carbone apporte un de ses électrons pi dans la délocalisation et l’azote apporte deux électrons. Les carbones sont hybridés sp². Le pyrrole possède une énergie de résonance de 100 kJ par mole. Cette énergie est inférieure à celle du benzène et du thiophène, mais supérieur à celle du furane. Le pyrrole est un composé moins aromatique que le benzène et le thiophène mais plus aromatique que le furane.

Bibliographie