Thiophène

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Introduction

Thiophène
Structure chimique du thiophène
Général
Nom IUPAC
SynonymesSulfure de divinylène

Thiacyclopentadiène

Thiofurane
N CAS110-02-1
N EINECS203-729-4
Apparenceliquide incolore, d'odeur âcre.
Propriétés chimiques
Formule bruteC4H4S
Masse molaire84,14 ± 0,008 g·mol
pKa38,4
Moment dipolaire0,55 ± 0,01 D
Propriétés physiques
T° fusion-38 °C
ébullition84 °C
Solubilitédans l'eau : nulle
Masse volumique1,06 g·cm,

2,9 (air=1)
T° d’auto-inflammation395 °C
Point d’éclair-1 °C
Limites d’explosivité dans l’air1,5–12,5 %vol
Pression de vapeur saturanteà 12,5 °C : 5,3 kPa
Thermochimie
S181 J/mol·K
ΔH115,0 kJ/mol
ΔH81 kJ/mol
Cp122.4 J/mol·K (liq.)
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation8,86 ± 0,02 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction1,529 (20 °C)
Précautions
Transport
-
2414
NFPA 704
Symbole NFPA 704

3

1

0
Écotoxicologie
LogP1,81
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le thiophène est un composé organique hétérocyclique aromatique. C'est un liquide limpide incolore ayant une odeur qui rappelle celle du benzène. Le thiophène est souvent trouvé naturellement dans le pétrole à des concentrations de quelques pourcents.

Le thiophène est un des composés utilisés pour dénaturer l'alcool.

La réaction de polymérisation du thiophène conduit au polythiophène.

Chimie

La chimie du thiophène est essentiellement marquée par son caractère aromatique (4 électrons apportés par les doubles liaisons, deux par le soufre). Le cycle peut donc subir les substitutions électrophiles aromatiques classiquement rencontrées sur les aromatiques, telles les halogénations, les réactions de type Friedel et Crafts (rarement en présence de chlorure d'aluminium, qui a tendance à favoriser des polymérisations par ouverture du cycle, néanmoins), des formylation de Wilsmeier-Haack, ...

De par la présence du soufre, les substitutions sont fortement orientées sur les carbones 2 et 5, et il est quasiment impossible d'orienter une réaction en position 3 ou 4 si ces deux positions ne sont pas déjà occupées. Une exception notable est par exemple l'isomérisation du 2-bromothiophène en 3-bromothiophène en présence de silice acide.

Le thiophène est cependant nettement plus fragile qu'un aromatique simple, et peut subir des réactions de dégradation en présence d'acide fort (notamment l'acide sulfurique) ou d'acide de Lewis (AlCl3).

L'hydrogénation des doubles liaisons est nettement plus simple que sur le benzène, mais il est très difficile de s'arrêter à une seule réaction.