Réactif de Woollins

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Introduction

Réactif de Woollins
Réactif de Woollins
Général
N CAS122039-27-4
PubChem(https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5066075)

24880647
SMILES
InChI
Apparencesolide rouge
Propriétés chimiques
Formule bruteC12H10P2Se4
Masse molaire532 ± 0,13 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion206 à 210 °C
Masse volumique2,253 g·cm à 19,84 °C .
Cristallographie
Système cristallinmonoclinique
Classe cristalline ou groupe d’espaceP21/c
Paramètres de maillea = 9,5224 Å

b = 7,3091 Å

c = 11,3341 Å

β = 96,213 °

Z = 8
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique

T
Dangereux pour l’environnement

N
Phrases R : 23/25, 33, 50/53,
Phrases S : (1/2), 20/21, 28, 45, 60, 61,
Transport
-
3283
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le réactif de Woollins est un composé chimique utilisé comme agent de sélénation. Il porte le nom du Professeur John Derek Woollins qui est le directeur du laboratoire de l'Université de St Andrews où ce réactif a été synthétisé pour la première fois.

Utilisation

Le réactif de Woollins permet la conversion d'un carbonyle en sélénocarbonyle par échange de l'oxygène par un atome de sélénium. Les amides, les nitriles, certains éthers peuvent également être convertis en composés de sélénium via le réactif de Woollins.

Production et synthèse

Le réactif de Woollins peut être préparé à partir du 1,2,3,4,5-pentaphénylpentaphospholane ou (PhP)5et de sélénium élémentaire par reflux dans une solution de toluène.

Une autre voie de synthèse a été développé pour éviter la manipulation de (PhP)5 qui possède une odeur très désagréable et est sensible à l'air. Un mélange de dichlorophénylphosphane et de séléniure de sodium chauffé à reflux dans du toluène permet la synthèse du réactif avec un excellent rendement (86%).