Dans les anciennes versions de système d'exploitation de Microsoft (i.e. MS-DOS avec l'interface graphique Windows 3.x), il n'y avait que des fonctionnalités réseau limitées, basées sur NetBIOS (une technologie provenant à l'origine d'IBM). En particulier, Microsoft ignora complètement la pile de protocoles TCP/IP. Des universités et des sociétés commerciales ont créé des produits TCP/IP pour MS/DOS, ces organismes sont notamment MIT, FTP Software, Sun Microsystems, Ungermann-Bass et Excelan.
Le problème était que chaque implémentation de TCP/IP hors Microsoft avait sa propre API. L'US Air Force a développé RFC 1001/1002, une implémentation NetBIOS sur la couche transport TCP/UDP. La société FTP Software avait de son côté fait elle aussi une tentative de standardisation dans ce domaine.
Winsock a été proposé par Martin Hall de la société JSB Software (devenu par la suite Stardust Technologies) en octobre 1991. La première édition de cette spécification a été écrite par Martin Hall, Mark Towfiq de la société Microdyne (devenu par la suite Sun Microsystems), Geoff Arnold de Sun Microsystems, et Henry Sanders de Microsoft.