Vers une meilleure combinaison des briques élémentaires en chimie organique

Publié par Isabelle le 14/10/2020 à 13:00
Source: CNRS INC
Les molécules d'intérêt pharmaceutique sont généralement synthétisées en assemblant de plus petits composés, qui servent de briques élémentaires à la chimie. Il n'est cependant pas toujours évident de contrôler précisément leur agencement, et donc d'aller vers une sélectivité fine pour obtenir uniquement le produit souhaité. Des chercheurs du Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (LIMA, CNRS/Université de Haute-Alsace/Université de Strasbourg) et de l'université de Californie (L'université de Californie est une université américaine, fondée en 1868, dont le siège se trouve à Berkeley (Californie),...) (Los Angeles, États-Unis) ont mis au point (Graphie) une méthode catalytique qui combine sélectivement des briques, appelés ynamides, avec des dérivés du germanium (Le germanium est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole Ge et de numéro atomique 32.). Ces travaux, publiés dans le Journal of the American Chemical Society, ouvrent la voie au contrôle (Le mot contrôle peut avoir plusieurs sens. Il peut être employé comme synonyme d'examen, de vérification et de maîtrise.) d'autres briques élémentaires en fonction du catalyseur (En chimie, un catalyseur est une substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique ; il participe à la réaction mais il ne fait partie ni des produits, ni des réactifs et n'apparaît donc pas dans...) utilisé.


Modélisation moléculaire d'une brique élémentaire. © Nicolas Blanchard

La chimie organique (La chimie organique est une branche de la chimie concernant la description et l'étude d'une grande classe de molécules à base de carbone : les composés organiques.) combine des briques élémentaires, des molécules simples qui peuvent s'assembler en un nombre (La notion de nombre en linguistique est traitée à l’article « Nombre grammatical ».) considérable de combinaisons tridimensionnelles. Le choix et la diversité de ces briques permettent d'aboutir à des architectures (Architectures est une série documentaire proposée par Frédéric Campain et Richard Copans, diffusé sur Arte depuis 1995.) moléculaires uniques, dont les propriétés sont définies à l'avance: solubilité, stabilité métabolique, magnétisme (Le magnétisme est un phénomène physique, par lequel se manifestent des forces attractives ou répulsives d'un objet sur un autre, ou avec des charges...), propriétés optiques, etc. Ces molécules sont ensuite utilisées pour la synthèse de médicaments et de produits cosmétiques. Les ynamides, des petits hydrocarbures contenant un atome (Un atome (grec ancien ἄτομος [atomos], « que l'on ne peut diviser ») est la plus petite partie d'un corps simple pouvant se combiner...) d'azote (L'azote est un élément chimique de la famille des pnictogènes, de symbole N et de numéro atomique 7. Dans le langage courant, l'azote désigne le gaz diatomique diazote N2, constituant majoritaire de...), peuvent ainsi être agencés avec d'autres éléments pour obtenir jusqu'à quatre composés différents. Sans contrôle, ces quatre composés sont formés en mélange (Un mélange est une association de deux ou plusieurs substances solides, liquides ou gazeuses qui n'interagissent pas chimiquement. Le résultat de l'opération est une préparation aussi appelée...) alors qu'il serait nécessaire de n'obtenir que les combinaisons utiles aux applications visées. Des chercheurs du Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (LIMA, CNRS/Université de Haute-Alsace/Université de Strasbourg) et de l'université (Une université est un établissement d'enseignement supérieur dont l'objectif est la production du savoir (recherche), sa conservation et sa transmission (études supérieures). Aux États-Unis, au...) de Californie (Los Angeles, États-Unis) ont inséré des éléments de la famille des cristallogènes (germanium, étain) sur les ynamides et ont réussi le premier exemple de contrôle de la sélectivité: grâce à la catalyse (La catalyse est l'action d'une substance appelée catalyseur sur une transformation chimique dans le but de modifier sa vitesse de réaction. Le catalyseur, qui est en...) au palladium, deux combinaisons parmi les quatre possibles sont priorisées.

Le choix d'un ligand particulier du palladium permet de former sélectivement l'une ou l'autre de ces deux combinaisons, qui se distinguent surtout par la position finale de l'atome de germanium dans la molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui peut exister à l'état libre, et qui représente la plus petite...). Plus efficace que d'assembler les matériaux (Un matériau est une matière d'origine naturelle ou artificielle que l'homme façonne pour en faire des objets.) en vrac (Le vrac (du néerlandais wrac : mal salé, mauvais) désigne des marchandises qui ne sont pas emballées ou arrimées.) et de les trier ensuite, cette stratégie (La stratégie - du grec stratos qui signifie « armée » et ageîn qui signifie « conduire » - est :) complémentaire entre dans le cadre de la chimie (La chimie est une science de la nature divisée en plusieurs spécialités, à l'instar de la physique et de la biologie avec lesquelles elle partage des espaces d'investigations communs ou proches.) verte et n'entraîne aucune perte de matière (La matière est la substance qui compose tout corps ayant une réalité tangible. Ses trois états les plus communs sont l'état solide, l'état...). Ce phénomène a ensuite été confirmé sur de nombreux exemples et expliqué par des études de modélisation moléculaire. L'ynamide augmentée d'un atome de germanium n'a pas encore d'application connue, mais ces travaux représentent une étape vers d'autres formes d'hydrométalation, c'est-à-dire insérer sélectivement un métalloïde (Un métalloïde est un élément chimique qui ne peut être classé ni dans les métaux ni parmi les non-métaux, c’est-à-dire dont les...) dans des briques moléculaires. Cette méthode et les nouvelles briques moléculaires ainsi formées permettraient d'avancer vers davantage d'applications, en particulier dans le domaine pharmaceutique.

Référence:
Vincent Debrauwer, Aneta Turlik, Lénaic Rummler, Alessandro Prescimone, Nicolas Blanchard, K. N. Houk, and Vincent Bizet. Ligand-Controlled Regiodivergent Palladium-Catalyzed Hydrogermylation of Ynamides. JACS - Juin 2020.

DOI: 10.1021/jacs.0c03556
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