1,1,2,2-tétrachloroéthane

Tétrachloroéthane
Général
Nom IUPAC
Synonymes	tétrachloroéthane Tétrachlorure d'acétylène
N CAS	79-34-5
N EINECS	201-197-8
PubChem	6591
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H2Cl4
Masse molaire	167,849 ± 0,01 g·mol
Moment dipolaire	1,32 ± 0,07 D
Diamètre moléculaire	0,578 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-42,5 °C
T° ébullition	146 °C
Solubilité	2,9 g·l (eau, 20 °C)
Masse volumique	1,597 g·cm à 20 °C
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 780 Pa
Point critique	58,4 bar, 388,05 °C
Thermochimie
S	244,3 J·K·mol
ΔH	-155,6 kJ·mol
ΔH	-195,4 kJ·mol
ΔH°	37,64 kJ·mol à 146 °C
Cp	168 J·K·mol à 25 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\text{n}}_D^{25}$ 1,491
Précautions
Directive 67/548/EEC

T+

N

SIMDUT
D1A,
SGH
Danger H310, H330, H411,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
DL	200 mg·kg (rat, oral)
LogP	2,39
Seuil de l’odorat	bas : 0,23 ppm haut : 7,9 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,1,2,2-tétrachloroéthane est un hydrocarbure chloré de formule brute C₂H₂Cl₄. Il est utilisé comme réfrigérant sous le nom de R-130 et comme solvant.

Il était autrefois largement utilisé comme solvant et comme intermédiaire de synthèse dans la production industrielle du trichloréthylène, du tétrachloroéthylène et du 1,2-dichloroéthylène. Toutefois, le 1,1,2,2-tétrachloroéthane n'est plus beaucoup utilisé aux États-Unis en raison d'inquiétudes au sujet de sa toxicité.

Il a le pouvoir de solvatation le plus élevé de tous les hydrocarbures chlorés. C'est un composé fragile qui se décompose s'il est exposé à la lumière ou à l'humidité ou s'il est encore chauffé. Il possède un nombre d'évaporation de 17,4.

Il est produit soit :

• Par addition de chlore à de l’acétylène en présence d’un catalyseur :

C₂H₂ + 2 Cl₂ → C₂H₂Cl₄

• Par chloration de l’éthylène :

C₂H₄ + 3 Cl₂ → C₂H₂Cl₄ + 2 HCl

• Par chloration du 1,2-dichloroéthane :

C₂H ₄Cl₂+ 2 Cl₂ → C₂H₂Cl₄ + 2 HCl

L’exposition chronique par inhalation, aux vapeurs de 1,1,2,2-tétrachloroéthane induit principalement des effets sur le foie et le système nerveux central. L’hépatotoxicité du 1,1,2,2-tétrachloroéthane a été décrite dans plusieurs études anciennes réalisées en milieu professionnel. Bien que les niveaux d’exposition soient rarement spécifiés, plusieurs cas d’ictère, d’hépatite ou d'hépatomégalie ont été répertoriés chez l'homme (Coyer, 1944); Horiguchi et al., 1964 ; Jeney et al ; Koelsch, 1915).

Des signes neurologiques de la toxicité du 1,1,2,2- tétrachloroéthane tels que maux de tête, tremblements, étourdissements, apathie et somnolence, troubles sensitivo-moteurs (polynévrites) ont également été mentionnés à plusieurs reprises dans des études anciennes, réalisées en milieu professionnel (Hamilton, 1917 ; Minot et Smith, 1921 ; Parmenter, 1921 ; Jeney et al., 1957).

Dans un groupe de 1 099 travailleurs exposés à des vapeurs de 1,1,2,2-tétrachloroéthane une augmentation de la mortalité a été signalée et bien que non significative sur le plan statistique elle serait attribuable à des cancers des organes génitaux, à des leucémies et à d’autres cancers des tissus lymphatiques (Norman et al., 1981). Les résultats sont cependant difficiles à interpréter en l'absence de mesure des niveaux d'exposition car les salariés ont pu être exposés à d'autres agents chimiques.

Le 1,1,2,2-tétrachloroéthane est classé dans le groupe 3 du CIRC (ne peut pas être classé pour sa cancérogénité chez l’homme), mais l'Agence de protection de l'environnement des États-Unis (EPA) l’a répertorié comme cancérigène possible pour l'homme (Groupe C).