Trichloréthylène

Trichloréthylène
Général
Synonymes	1,1,2-Trichloroéthylène Trichloroéthène Trichlorure d'éthylène Trichlorure d'acétylène
N CAS	79-01-6
N EINECS	201-167-4
PubChem	6575
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C2HCl3
Masse molaire	131,388 ± 0,008 g·mol
Moment dipolaire	0,80 D
Diamètre moléculaire	0,529 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-73 °C
T° ébullition	87 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 1 g·l
Masse volumique	1,5 g·cm, Vapeurs plus denses que l'air
T° d’auto-inflammation	410 °C
Limites d’explosivité dans l’air	8–10,5 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 7,8 kPa
Point critique	50,5 bar, 298,85 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation	9,46 ± 0,02 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\text{n}}_D^{25}$ 1,475
Précautions
Directive 67/548/EEC

T

NFPA 704
1 2 0
SIMDUT
D1B, D2A, D2B,
SGH
Danger H315, H319, H336, H341, H350, H412,
Classification du CIRC
Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme
Inhalation	amener à l'air frais, éventuellement réanimation cardiopulmonaire
Peau	enlever les vêtements souillés, laver à grande eau, montrer à un médecin
Yeux	laver à grande eau en maintenant les paupières ouvertes, montrer à un ophtalmologiste
Ingestion	ne pas faire boire, ne pas faire vomir, contacter un médecin.
Écotoxicologie
LogP	2,42
Seuil de l’odorat	bas : 0,5 ppm haut : 167 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le trichloréthylène (ou trichloroéthylène) est un composé organique de formule brute C₂HCl₃ et de formule semi-développée ClCH=CCl₂.

Il est également appelé trichloréthène (ou trichloroéthène), trichlorure d'éthylène ou d'éthène, trilène ou tout simplement trichlo ou trichlore.

Il s'agit d'une molécule d'éthène dont trois atomes d'hydrogène ont été remplacés par des atomes de chlore.

En 1995, le trichloréthylène a été classé « carcinogène probable » (il était auparavant classé « carcinogène possible ») par l'International Agency for Research on Cancer (IARC). Ceci a été entériné par la directive européenne 2001/59/CE de la Commission du 6 août 2001 portant vingt-huitième adaptation au progrès technique de la directive 67/548/CEE.

Il irrite la peau et les muqueuses, et est un toxique pour le système nerveux central : inhalé à de fortes teneurs (au-delà de 3 000 ppm), il peut entraîner le coma voire la mort en quelques minutes. De nombreux cas de maladie professionnelle ont été rapportés suite à une manipulation prolongée.

En présence de flamme ou a une température supérieure à 120 °C il peut se décomposer en :

• monoxyde de carbone CO,
• chlorure d'hydrogène HCl,
• dichlore Cl₂

trois gaz extrêmement toxiques.

S'il est lui-même non combustible, en revanche, ses vapeurs peuvent être explosives si elles se mélangent avec l'air (elles sont plus lourdes que l'air) L'eau ainsi que certains métaux (aluminium) provoquent la décomposition du trichloréthylène avec production d'acide chlorhydrique. L'acide chlorydrique peut être neutralisé par ajout de stabilisants.

Il doit être stocké dans un endroit bien ventilé, avec une température comprise entre 15 °C et 25 °C. Il doit être manipulé en milieu bien ventilé, avec des gants et des lunettes de protection. L'INRS préconise l'utilisation de gants en PVA (alcool polyvinylique). En cas d'exposition accidentelle de la peau et des muqueuses, il faut enlever les vêtements souillés, laver abondamment à l'eau et consulter un médecin.

Selon la réglementation européenne, son utilisation est interdite pour les particuliers à une concentration supérieure à 0,1 %. Dans l'industrie, il faut procéder si possible à son remplacement par d'autres produits comme le tétrachloroéthylène (ou perchloroéthylène), le chlorure de méthylène (ou dichlorométhane (DCM)), d'autres dérivés d'’hydrocarbures (cétones, alcools,…), ou par certains fluoroalcanes.

Le trichloroéthylène est nocif pour la santé s’il est ingéré. Il cause une sensation de brûlure dans la bouche et la gorge, suivie de douleurs abdominales et des signes et des symptômes de dépression du système nerveux central. L'ingestion accidentelle de 30 mL à 500 mL (de 2 cuillères à table à 16 onces) cause un affaiblissement musculaire, des vomissements et la perte de conscience ou le délire, mais la victime récupère dans les deux semaines. Aucun effet n'a été signalé sur le cœur, le foie et les reins. Dans un cas seulement, l'ingestion de moins de 50 mL s'est avérée fatale à la suite d'une insuffisance rénale et hépatique. Certains des effets nocifs décrits par exemple les effets sur le foie, peuvent être dus à d'autres substances chimiques (stabilisants) ajoutées au trichloroéthylène. La concentration maximale acceptable dans l’eau potable pour le TCE est de 0,005 mg/L.

Les deux principales caractéristiques intéressantes du trichloréthylène sont :

• qu'il s'agit d'un solvant ;
• que contrairement à la plupart des solvants, il est peu inflammable.

Il a beaucoup été utilisé pour le dégraissage de pièces métalliques, le nettoyage à sec de vêtements et l'extraction de produits organiques. Il fut utilisé comme anesthésiant sous le nom trilène.

Il tend à être progressivement remplacé par des produits moins dangereux, et est d'ores et déjà interdit pour les particuliers dans l'Union européenne.

Le trichloroéthylène sert surtout au dégraissage à la vapeur des pièces métalliques dans les industries de l'automobile et des métaux. Il sert aussi de composante d'adhésifs et de solvant dans les décapants à peinture, les lubrifiants, les peintures, les vernis, les pesticides, les nettoyeurs à froid pour métaux, les caoutchoucs et les élastomères. Il est utilisé comme caloporteur à basse température et comme intermédiaire chimique dans la production de produits pharmaceutiques, d'agents chimiques ignifuges et d'insecticides. Il est utilisé dans la phosphatation des métaux, la transformation des textiles, la production de chlorure de vinyle et les opérations aérospatiales.

Le trichloréthylène passe en catégorie 2 des substances cancérogènes (Directive de l'Union Européenne sur les substances dangereuses) avec la phrase de risque R45 "peut causer le cancer". C'est ce qu'ont décidé les Experts Européens lors de la réunion (28ème Adaptation au Progrès Technique) du 25 janvier 2001, confirmant ainsi la recommandation du groupe de travail de l'Union Européenne, chargé de la classification, de l'emballage et de l'étiquetage. Rappelons que le trichloréthylène était en catégorie 3 des cancérogènes, étiqueté R40 "Effet cancérogène suspecté-preuves insuffisantes".

Les eaux souterraines constituent la seule source d'eau pour 25 à 30 % de la population canadienne, c’est-à-dire 7,1 million de Canadiens. La municipalité de Shannon, municipalité de la province de Québec (Canada) réalise des analyses et remarque que la nappe phréatique est contaminée par du trichloréthylène (TCE), ce qui cause une augmentation des cancers dans cette région. Les gens de la ville ont décidé d'intenter un recours collectif contre le gouvernement du Canada car celui-ci connaissait le problème depuis 30 ans .

Un cluster de cancer (leucémie et autres), impliquant des composés organiques volatiles dégagés par une entreprise de nettoyage à sec, dont du trichloréthylène, du 1,2-dichloroéthylène, du perchloroéthylène, du dichlorométhane et du chlorure de vinyle, a été découvert à Camp Lejeune, en Caroline du Nord .

Le trichloroéthylène est un contaminant émergeant problématique pour l’environnement, la faune et l’humain. Il est issu de l’activité industrielle de l’homme et s’accumule dans la nature peu à peu causant des dommages importants. L’accumulation du trichloroéthylène dans les eaux des nappes phréatiques est un des principaux problèmes touchant les eaux potables souterraines des petites municipalités. C’est pourquoi il est important de doser le trichloroéthylène dans les eaux souterraines. Pour doser le trichloroéthylène dans l’eau, on peu utiliser une technique d’analyse telle la chromatographie gazeuse couplée à un spectromètre de masse avec un ratio isotope (GC-MSIR).

Avant l’analyse, les échantillons d’eau souterraine ont été conservés à 4 ºC dans des contenants de verre scellés avec du téflon. Pour doser le trichloroéthylène, on utilise d’abord une pompe à extraction offline qui a pour rôle de préconcentrer l’analyte volatil organique.

D’abord, l’échantillon de 500 ml contenu dans le contenant d’échantillon en acier inoxydable est transféré vers le contenant d’extraction en acier inoxydable en ouvrant la valve (V1). Ensuite, le contenant d’extraction est brassé mécaniquement à une vitesse de 120 tours par minute. La valve (V2) est ouverte et le composé volatil organique, le trichloroéthylène, passe par un tuyau d’acier inoxydable chauffé à 50 ºC pour éviter la condensation de vapeur d’eau durant l’extraction. Le montage entier est en acier inoxydable pour éviter l’adsorption du composé organique. Ensuite, un système à quatre capillaires est utilisé (C), pour éviter la rétro-diffusion du composé. À ce point, la vapeur d’eau et le trichloroéthylène se retrouvent emprisonnés dans les trappes (T1 et T2) qui sont refroidies à l’azote liquide à - 196 ºC. La première trappe (T1) est plongée à 50 % dans l’azote liquide, tandis que la deuxième trappe (T2) est plongée à 100 % dans l’azote liquide. La justification est que, lorsque les deux trappes sont entièrement submergées, l’efficacité de l’extraction est diminuée de 50 %, car les vapeurs d’eau gèlent et bloquent le flux de vapeur). Sur 500 ml de l’échantillon d’eau souterraine seulement, 0,4 ml est emprisonné dans la trappe (T1) et c’est dans ce volume qu’est renfermé le composé organique volatil le trichloroéthylène. Sachant que le composé se retrouve presque entièrement emprisonné dans la première trappe, la deuxième trappe ne s’avère pas essentielle pour l’extraction. La trappe (T1) qui contient l’analyte préconcentré est conservée et branchée sur le système d’analyse P&T-GC-MSIR. L’analyte est chauffé à 250 °C pour une minute et est désorbé thermiquement du P&T et envoyé par un flux d’hélium vers une cellule cryogénique à - 120 °C. Par la suite, la cellule cryogénique est chauffée et l’hélium envoi l’analyte vers le GC pour faire la séparation chromatographique). La séparation se fait à une température de 40 °C pendant 2 minutes, 50 °C à un rythme de 2 °C/minute, 50 °C pour 4 minutes, 100 °C à un rythme de 8 °C/minute, 100 °C pour 2 minutes, 210 °C à un rythme de 40 °C/minute et finalement 210 °C pour 3,5 minutes. Une fois les composés organiques séparés, ils sont analysés par MSIR. Avec le spectromètre de masse avec ratio isotope, on peut déterminer la signature isotopique du trichloroéthylène. Il permet de déterminer l’abondance du 13C et du 12C avec le ratio 13C / 12C. En utilisant la technique de pompe à extraction, le pourcentage de recouvrement varie entre 80 et 110 % (4). La limite de quantification était de 1,4 µg/L pour le P&T et s’est abaissée à 0,24 µg/L en combinant avec la pompe à extraction.

• 2007. Des chercheurs de l'Université de Washington ont développé un peuplier OGM capable de métaboliser et détruire le trichloréthylène souillant des sites industriels pollués.