Acétylène

Acétylène
Général
Nom IUPAC
N CAS	74-86-2
N EINECS	200-816-9
PubChem	6326
SMILES
InChI
Apparence	gaz incolore dissous dans l'acétone sous pression
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H2
Masse molaire	26,0373 ± 0,0017 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	-80,7 °C (point triple)
T° ébullition	-84,7 °C
Solubilité	1,185 g⋅l (eau,20 °C)
Masse volumique
T° d’auto-inflammation	305 °C
Point d’éclair	Gaz Inflammable
Limites d’explosivité dans l’air	2,3–100 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 4 460 kPa
Point critique	35,2 °C 61,38 bar 0.1122 l/mol
Point triple	-80,8 °C à 1,2825 bar
Thermochimie
S	200,93 J⋅mol⋅K (1 bar)
ΔH	226,73 kJ·mol
Cp	44,04 J⋅mol⋅K à 25 °C
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation	11,400 ± 0,002 eV (gaz)
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	Pa3
Paramètres de maille	a = 6,140 Å b = 6,140 Å c = 6,140 Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,00 ° Z = 1
Volume	231,48 Å
Densité théorique	0,187
Précautions
Directive 67/548/EEC

F+

NFPA 704
4 0 3
SIMDUT
A, B1, F,
SGH
Danger H220, EUH006,
Écotoxicologie
LogP	0,37
Seuil de l’odorat	bas : 226 ppm haut : 2 584 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acétylène (appelé éthyne par la nomenclature IUPAC) est un composé chimique hydrocarbure de la classe des alcynes de formule brute C₂H₂. Il a été découvert par Edmund Davy en Angleterre en 1836. C’est l’alcyne le plus simple, constitué de deux atomes de carbone et deux d’hydrogène. Les deux atomes de carbone sont reliés par une triple liaison qui contient la majorité de son énergie chimique.

Sa structure est linéaire :

Berthelot, en 1862, fut le premier à synthétiser l’acétylène, dans un appareil surnommé « œuf de Berthelot », par la production d'un arc voltaïque entre deux électrodes de graphite baignant dans une atmosphère d’hydrogène :

2 C + H₂ → C₂H₂

L’acétylène est un gaz incolore, pratiquement inodore quand il est pur (mais on lui attribue généralement une odeur d'ail caractéristique qui provient des impuretés, notamment la phosphine lorsqu'il est produit à partir du carbure de calcium).

L'acétylène est extrêmement inflammable à température et pression standards. Il est endoénergétique par rapport au carbone et à l'hydrogène, et peut se décomposer spontanément, de façon explosive lorsque la pression est supérieure à 100 kPa, et jusqu'à quelques bars où cette décomposition spontanée se produit immanquablement. C'est pour cette raison qu’il est stocké dissout dans l’acétone ou le diméthylformamide (DMF), eux-mêmes inclus dans une matière poreuse stabilisatrice.

Des applications de l’acétylène :

• la forte teneur en carbone donne une flamme très éclairante utilisée par exemple dans les lampes à acétylène (calebombe) des spéléologues ;
• la haute chaleur de combustion de l’acétylène permet d'atteindre de haute température (3 200 °C dans l'oxygène pur), ce qui en fait un candidat idéal comme combustible pour la soudure. Une des particularités de la combustion de l'acétylène est sa combustion en 2 temps : l'acétylène réagit en premier avec l'oxygène pour donner du monoxyde de carbone et de l'hydrogène, puis ces produits réagissent dans un second temps pour former du dioxyde de carbone et de l'eau. Le monoxyde de carbone et l'hydrogène sont des gaz réducteurs, ce qui en fait des réactifs appréciés en soudure de l'acier pour réduire les oxydes de fer issus de la réaction entre le fer et l'oxygène à haute température, permettant ainsi une meilleure homogénéisation de la soudure et donc une meilleure qualité de cette dernière. La soudure à l'acétylène permet l'assemblage de métaux variés (aciers, inox, alliages de cuivre), mais aussi sous certaines conditions l'aluminium allié au silicium ;
• l'acétylène est également utilisé dans les chalumeaux oxy-coupeur. Cependant, le propane lui est préféré, car moins couteux.
• la réaction de l’acétylène avec l’acide chlorhydrique est une manière de produire du chlorure de vinyle (monomère du chlorure de polyvinyle).

Les propriétés chimiques de l'acétylène s'expliquent en grande partie par la présence dans sa molécule d'une triple liaison résultant de la superposition d'une liaison simple s (provenant de la fusion de deux orbitales sp) et de deux liaisons p résultant de la fusion de deux orbitales 2p. Cette liaison, de longueur 0,124 nm et caractérisée par une énergie de 811 kJ, est moins stable que les liaisons simples (614 kJ) et doubles (347,3 kJ), et par conséquent plus réactive.

Les réactions de l’acétylène

• L’acétylène et les monoalkylacétylènes sont les seuls hydrocarbures qui ont un hydrogène ayant un caractère acide et qui peut être échangé par un métal.

• Certains acétylénures comme ${\text{Ag}}^{+}{}^{-}\text{C}\equiv {\text{C}}^{-}{\text{Ag}}^{+}$ sont détonants au choc.

• L’acétylène réagit avec l’acide cyanhydrique pour former de l’acrylonitrile, monomère de l’acrylonitrile butadiène styrène (ABS) et du styrène-acrylonitrile (SAN).

• L'acétylène donne le benzène par polymérisation sous l'action de la chaleur.
• Par dimérisation en présence de catalyseurs, on obtient du vinylacétylène auquel on ajoute du chlorure d'hydrogène pour obtenir du chloroprène, monomère du polychloroprène ou néoprène.

L’acétylène n’existe pas à l'état naturel (d'autres alcynes existent ponctuellement dans les hydrocarbures). Les principales méthodes industrielles pour produire l’acétylène sont :

Méthode carbochimique

On utilise comme matière première le calcaire et le coke ou du charbon de bois. Dans un four à haute température (1 700 °C minimum) chauffé par un courant électrique passant dans le milieu réactionnel en fusion, il se produit du carbure de calcium selon les réactions :

CaCO₃ → CaO + CO₂

CaO + 3 C + 108 300 calories → CaC₂ + CO

Chez l’utilisateur, le carbure réagit avec l’eau pour produire l’acétylène.

CaC₂ + 2 H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂ + 31 000 calories

Combustion partielle du méthane

La combustion partielle du méthane produit aussi de l’acétylène :

3 CH₄ + 3 O₂ → C₂H₂ + CO + 5 H₂O

Déshydrogénation des alcanes

Les alcanes les plus lourds du pétrole et du gaz naturel sont craqués en molécules plus légères qui sont deshydrogénées à haute température.

C₂H₆ → C₂H₂ + 2 H₂

• (fr)Fiche toxicologique FT 212 de l'INRS