2-méthylpropan-2-ol

2-méthylpropan-2-ol
Général
Nom IUPAC
Synonymes	tert-butanol Alcool tert-butylique. Triméthylcarbinol
N CAS	75-65-0
N EINECS	200-889-7
Apparence	liquide incolore ou poudre cristalline, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H10O
Masse molaire	74,1216 ± 0,0042 g·mol
Moment dipolaire	1,66 D
Propriétés physiques
T° fusion	25 °C
T° ébullition	83 °C
Solubilité	dans l'eau : très bonne, Complète dans les solvants polaires et apolaires (acétone, éther).
Masse volumique	(eau = 1) : 0.8
T° d’auto-inflammation	470 °C
Point d’éclair	11 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	2,4–8,0 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 4,1 kPa
Viscosité dynamique	3,35 mPa*s (30 °C)
Point critique	39,7 bar, 233,05 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation	9,90 ± 0,02 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\text{n}}_D^{25}$ 1,3852
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn

F

NFPA 704
3 2 0
SIMDUT
B2, D2B,
SGH
Danger H225, H332,
Inhalation	Ébriété, nausée, vomissements
Peau	Irritation
Yeux	Irritation, irritation des muqueuses
Ingestion	Malaise, vomissements
Écotoxicologie
LogP	0,4
Seuil de l’odorat	bas : 3,3 ppm haut : 957 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-méthylpropan-2-ol, méthylpropan-2-ol, ou tert-butanol, est un alcool tertiaire de formule brute C₄H₁₀O. C'est un des isomères du butanol. À température supérieure à 24,3 °C, c'est un liquide transparent soluble dans l'eau, l'éthanol et l'éther

Le 2-méthylpropan-2-ol est utilisé comme solvant, dans les dissolvants pour peintures, dans le carburant pour augmenter l'indice d'octane, et comme intermédiaire dans la synthèse d'autres produits chimiques communs comme les parfums.

L'encombrement stérique du groupe tert-butyle rend le tert-butanol beaucoup moins nucléophile que les autres isomères du butanol. En outre, il n'est pas oxydable en cétone puisque le carbone central est quaternaire.

En présence d'une base forte, le tert-butanol perd un proton et devient un ion alcoolate. Par exemple, la déprotonation par l'hydrure de sodium :

NaH + BuOH → BuO + Na + H₂

Le 2-méthylpropan-2-ol peut être synthétisé industriellement par l'hydratation catalysée de l'isobutène.

F : Inflammable Xn : Nocif

R11,R20,S2,S9,S16.