Acide chlorogénique

Acide chlorogénique
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Acide 5-O-(3,4-dihydroxycinnamoyl)-L-quinique Acid 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl) quinique Acide 3-O-Caffeoylquinique Acide hlorogenique Chlorogenate
N CAS	327-97-9 trans 202650-88-2
N EINECS	206-325-6
PubChem	9476
SMILES
Apparence	Solide blanc inodore
Propriétés chimiques
Formule brute	C16H18O9
Masse molaire	354,3087 ± 0,0168 g·mol
pKa	2,66 (27 °C)
Propriétés physiques
T° fusion	207 à 209 °C
Solubilité	40 g·l (eau, 25 °C)
Masse volumique	1,28 g·cm
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24, 25, 28, 37, 45,
NFPA 704
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Composés apparentés
Autres composés	Acide dicaféylquinique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide chlorogénique est un acide organique produit par les plantes (ex pelure de la pomme de terre) et qui chez certaines plantes (ex : artichaut ou piloselle) est le précurseur de l'acide dicaféylquinique ou cynarine, un composé biochimique polyphénolique qui est un antioxydant réputé avoir des propriétés intéressantes pour le foie et la vésicule biliaire.

Le terme acides chlorogéniques désigne aussi une famille d'acide de structure chimique similaire à l'acide chlorogénique, ceux-ci semblent eux-mêmes avoir des propriétés bactéricides, fongicides et antivirales.

Structurellement, l'acide chlorogénique est un ester formé à partir de certains dérivés trans de l'acide cinnamique, en particulier l'acide caféique, et de (L)-acide quinique (acide 1L-1,3,4,5-tétrahydroxycyclohexanecarboxylique).

L'acide chlorogénique est l'un des principaux composés phénoliques du café, également trouvé chez certaines plantes où on peut l'isoler dans les feuilles ou fruits. Ce composé depuis longtemps connu comme antioxydant, ralentit aussi le relarguage du glucose dans le flux sanguin après un repas.

l'isomérisation d'acides chlorogéniques a été rapportée; trois isomérisations de l'acide quinique en position 3, (3-CQA), 4 (4-CGA) et 5 (5-CQA). L'isomérisation en position 1 et 6 n'a pas encore été décrite.

L'acide chlorogénique est un élément important du métabolisme végétal. Comme l'acide caféique, c'est un antioxidant (in vitro) et un inhibiteur de certains esters jouant un rôle dans l'apparition de tumeurs. Il pourrait peut-être jouer un rôle préventif dans l'apparition de diabète de type 2 et pour la prévention de maladies cardiovasculaires.

L'acide chlorogénique semble avoir des propriétés antivirales, antibactériennes et antifongiques avec une toxicité et des effets secondaires faibles et des propriétés ne conduisant pas à l'apparition de résistance microbienne.

Des usages potentiels pourraient concerner la pharmacie, mais aussi l'alimentation, des additifs alimentaires et cosmétiques.

Un acide chlorogénique est vendu sous la marque commerciale Svetol en Norvège et au Royaume-Uni comme additif alimentaire utilisé dans le café, des chewing-gums, et produits visant à faire perdre du poids.

Des acides chlorogéniques ont aussi été testés chez l'animal (in vitro) pour inhiber l'hydrolyse irréversible de l'enzyme glucose-6-phosphate. Ce mécanisme permet à l'acide chlorogénique de réduire la glycogénolyse hépatique (transformation du glycogène en glucose) et de réduire l'absorption de nouveau glucose. De plus, des études sur l'animal in vivo laissent penser que l'administration d'acide chlorogénique pourrait avoir des effets sur le pic hyperglycémique résultant de la glycogénolyse induit par l'administration de glucagon (hormone hyperglycémiante), avec réduction du taux de glucose sanguin et augmentation des concentrations de glucose-6-phosphate et glycogène à l'intérieur du foie.