Acide propanoïque

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Introduction

Acide propanoïque
Général
Nom IUPAC
SynonymesAcide propionique

Acide éthylformique

Acide méthylacétique
N CAS79-09-4
N EINECS201-176-3
N EE280
FEMA2924
SMILES
InChI
Apparenceliquide incolore, huileux, d'odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule bruteC3H6O2
Masse molaire74,0785 ± 0,0034 g·mol
pKa4,87
Diamètre moléculaire0,518 nm
Propriétés physiques
T° fusion-21 °C
T° ébullition141 °C
Solubilitédans l'eau : très bonne
Masse volumique(eau = 1) : 0.99
T° d’auto-inflammation485 °C
Point d’éclair54 °C (coupelle fermée); 57 °C (coupelle ouverte)
Limites d’explosivité dans l’air2,1–12 %vol
Pression de vapeur saturanteà 20 °C : 390 Pa
Viscosité dynamique1.10 Pa.s
Point critique54,0 bar, 338,85 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation10,525 ± 0,003 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction1,397
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif

C
Phrases R : 34,
Phrases S : (1/2), 23, 36, 45,
Transport
80
1848
NFPA 704
Symbole NFPA 704

2

3

0
SIMDUT
B3 : Liquide combustibleD1B : Matière toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive

B3, D1B, E,
SGH
SGH05 : Corrosif

Danger

H314,
Écotoxicologie
LogP0,33
Seuil de l’odoratbas : 0,02 ppm

haut : 0,17 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide propanoïque ou acide propionique (venant du grec "pion" voulant dire "gras") est un acide carboxylique saturé à 3 atomes de carbone.

Historique

Cet acide a été découvert par Johann Gottlieb en 1844 dans les produits de dégradation du sucre. Peu de temps après il a été synthétisé par d'autres voies par des chimistes qui n'ont pas fait tout de suite le lien. C'est le français Jean-Baptiste Dumas qui a mis en relation ces produits baptisant l'acide nouvellement caractérisé acide propionique (du grec protos=premier et pion=gras) en référence à sa particularité de plus léger des acides gras, c'est-à-dire capable de donner du savon par saponification.

Description

Cet acide se présente sous la forme d'un liquide incolore, corrosif et à l'odeur désagréable. Il est miscible à l'eau mais peut être relargué par simple ajout de sel. A l'état gazeux il présente un point commun avec ses homologues plus légers à savoir une forte entorse à la loi des gaz parfaits; en effet il reste à l'état de dimère lié par liaison hydrogène en phase gazeuse. Il a les propriétés communes à tous les acides carboxyliques comme la possibilité de former des amines, esters, anhydride et autres halogénures d'acyles. Il peut aussi subir une halogénation de Hell-Volhard-Zelinsky qui consiste en une α-halogénation par le brome en présence de PBr3.

Production

La production industrielle d'acide propionique se fait par oxydation de propanal. La présence de catalyseur à base de cobalt ou de manganèse rend la réaction rapide même à température ambiante. En pratique on travaille entre 40 et 50 °C. L'équation de la réaction est:

CH3CH2CHO + 1/2 O2 → CH3CH2COOH

Il y a aussi une autre filière de production de cet acide comme sous-produit de la synthèse d'acide acétique. Autrefois importante, cette filière est devenue mineure dans la production d'acide. Le plus gros producteur d'acide est BASF.

Utilisations

Cet acide est un intermédiaire chimique très utile. On s'en sert pour modifier les fibres de cellulose synthétique. Il intervient dans la synthèse de médicaments. Enfin des esters de cet acide sont utilisés comme solvant ou comme intermédiaire dans la synthèse de composant de parfum ou d'arôme.