Anhydride maléique

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Introduction

Anhydride maléique
Anhydride maléique
Général
Nom IUPAC
Synonymes2,5-Furanedione
N CAS108-31-6
N EINECS203-571-6
SMILES
InChI
Apparencecristaux incolores ou blancs, d'odeur âcre.
Propriétés chimiques
Formule bruteC4H2O3
Masse molaire98,0569 ± 0,0042 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion53 °C
T° ébullition202 °C
Solubilitédans l'eau : 400 g·l
Masse volumique1,5,

1,3 (liquide à 70 °C)
T° d’auto-inflammation475 °C
Point d’éclair102 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air1,4–7,1 %vol
Pression de vapeur saturante20 Pa à 20 °C

25 Pa à 25 °C

45 Pa à 30 °C

200 Pa à 50 °C
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif

C
Phrases R : 22, 34, 42/43,
Phrases S : (2), 22, 26, 36/37/39, 45,
Transport
80
2215
NFPA 704
Symbole NFPA 704

1

3

1
SIMDUT
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive

D1B, D2A, D2B, E,
SGH
SGH05 : Corrosif

Danger

H302, H314, H317, H334,
Écotoxicologie
Seuil de l’odoratbas : 0,25 ppm

haut : 0,32 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'anhydride maléique (anhydride cis-butènedioïque) est l'anhydride de l'acide maléique (acide carboxylique):

Il se présente généralement sous la forme de cristaux blancs à transparents.

Production et synthèse

Comme son nom l'indique, l'anhydride maléique peut être obtenu par déshydratation de l'acide maléique (hydraté, il donne l'acide maléique). Il a longtemps été synthétisé par oxydation du benzène ou d'autres composés aromatiques. De par l'augmentation ces dernières années du prix du benzène (et de par sa toxicité), il est aujourd'hui majoritairement synthétisé par oxydation du butane :

2 CH3CH2CH2CH3 + 7 O2 → 2 C2H2(CO)2O + 8 H2O

Réaction

L'anhydride maléique possède plusieurs propriétés chimiques remarquables dues aux fonctions qu'il présente. Il est entre autres utilisé :

  • Pour obtenir l'acide maléique par hydratation. En utilisant à la place de l'eau un alcool, un ester peut être obtenu.
  • Comme diénophile dans la réaction de Diels-Alder.
  • Comme liguant dans des complexes métalliques (Pt(PPh3)2(AM) ou Fe(CO)4(AM))

L'anhydride maléique se dimérise lors d'une réaction photochimique en "dianhydride cyclobutanetétracarboxylique", CBTA. Ce composé est utilisé dans la production de polyimides et comme un film d'alignement pour les écrans à cristaux liquides

Maleic anhydride dimerization