Acide maléique

Acide maléique
Général
Nom IUPAC
Synonymes	acide Z-butènedioïque, acide maléique
N CAS	110-16-7
N EINECS	203-742-5
DrugBank	DB04299
PubChem	444266
SMILES
InChI
Apparence	cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H4O4
Masse molaire	116,0722 ± 0,0047 g·mol
pKa	pKa1: 1,83 - pKa2: 6,07
Propriétés physiques
T° fusion	131 °C
T° ébullition	Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 135 °C
Solubilité	dans l'eau à 25 °C : 780 g·l
Masse volumique	1,5920 g·cm
Point d’éclair	127 °C
Pression de vapeur saturante	< 0,1 mbar à 20 °C
Thermochimie
ΔH	-787 kJ/mol
ΔH	-791 kJ/mol
Cp	136 J/mol.K (21 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn

SIMDUT
Produit non classifié
SGH
Attention H302, H315, H319, H335,
Écotoxicologie
LogP	-0,5
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide maléique est un diacide carboxylique, l'acide Z-butènedioïque. Cette molécule est le diastéréoisomère de l'acide fumarique ou acide E-butènedioïque, la configuration montre que les groupements carboxyles, caractéristiques des acides organiques sont placés sur un plan du même côté de la liaison éthylénique, c'est-à-dire de la double liaison carbone-carbone, rigide.

Les sels de ses anions et les esters sont appelés maléates.

L'acide maléique est moins stable que son isomère fumarique, car la proximité des groupements carboxyles rend aisée une deshydratation en anhydride maléique, découverte par le chimiste Kekulé.

La première acidité est relativement forte, par un effet de stabilisation électronique de la base conjuguée.

L'acide maléique est un philodiène par sa liaison éthylénique, appauvrie par deux groupes voisins attracteurs d'électrons. Ce philodiène participe ainsi à de nombreuses réactions avec des diènes pour former des cycles à 6 carbones.

Il donne facilement par chauffage un anhydride cyclique appelé anhydride maléique. C'est la réaction de deshydratation évoquée plus haut, qui explique le non sens de la mesure de point de fusion ou d'ébullition, signalé par le terme décomposition, puisque la molécule d'acide maléique se transforme en anhydride cyclique beaucoup plus volatile.

L'acide maléique, par sa double liaison susceptible de réaction d'addition radicalaire, est aussi un monomère. Associé à l'acide acrylique, il permet d'obtenir des copolymères acrylomaléiques, qui présentent malgré un coût élevé un intérêt en tant qu'adjuvant actifs de détergents. Leurs effets dispersants, sequestrants et légèrement tensio-actifs les proposent pour l'usage adjuvant en substitution des polyphosphates, en l'occurrence le tripolyphosphate de sodium STPP ou Na₅P₃O₁₀.

• R: 22-36/37/38
• S: 2-26-28-37