Asparagine

Restez toujours informé : suivez-nous sur Google (☆)

Introduction

Asparagine
Asparagine
Général
Nom IUPAC
SynonymesN, Asn, acide (2S)-2-amino- 3-carbamoyl-propanoïque
N CAS3130-87-8 (racémique)

2058-58-4 (D) ou R(+)

70-47-3 (L) ou S(–)
N EINECS200-735-9 (L)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule bruteC4H8N2O3
Masse molaire132,1179 ± 0,0051 g·mol
pKa2,16

8,73
Propriétés physiques
Masse volumique1 g·cm
Propriétés biochimiques
CodonsAAU, AAC
pH isoélectrique5,41
Acide aminé essentielNon
Occurrence dans les protéines4,3 %
Précautions
SIMDUT
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
L-asparagine-3D-sticks.png

L'asparagine (ou acide asparagine-amino-succinique) est un acide α-aminé polaire non chargé et hydrophile, dérivé de l'acide aspartique. L'asparagine est l'amide (au niveau du radical) de l'acide aspartique.

L'asparagine est un des vingt acides aminés naturels les plus communs sur terre. Elle est considérée comme un acide aminé non-essentiel (c.a.d. ne nécessitant pas d'apport extérieur, car le corps peut la synthétiser). Dans les protéines, l'asparagine participe à la formation de liaisons hydrogènes par son groupe amide.

Fonctions structurelles

Sur l'asparagine se branchent des oligosacharides lors de la N-glycosylation

Anecdotes

  • L'asparagine fut le premier acide aminé découvert en 1806 par Louis-Nicolas Vauquelin qui étudiait alors les asperges, d'où son nom.
  • On associe souvent l'odeur caractéristique des urines après avoir mangé des asperges à l'asparagine, mais certains scientifiques sont en désaccord et impliquent d'autres substances comme les méthanethiols.