Au début des années 1960, suite aux tensions au Viet Nam, l'US Air Force est à la recherche d'un avion de lutte anti-guérilla. Elle demande à Cessna un modèle amélioré du T-37C capable d'emporter une charge militaire plus importante sur une plus grande distance et, en 1963, commande deux prototypes désignés YAT-37D.
Le nouvel avion reçoit 3 (puis 4 pylônes) d'emport sous chaque aile, des réservoirs de carburant plus grands, une avionique améliorée et adaptée à son nouveau rôle, un train d'atterrissage renforcé. L'augmentation de poids qui résulte de ces modifications impose le remplacement des réacteurs par des General Electric J85, deux fois plus puissants que les J69 du T-37C.
Le premier prototype fait son vol inaugural en octobre 1964 mais, malgré une campagne d'essais satisfaisante, l'USAF ne donne pas suite immédiatement : il faudra attendre l'engagement militaire américain dans la guerre du Vietnam et les pertes élevées de Douglas AD Skyraider pour relancer le projet. Un premier lot de 39 avions est alors commandé, désignés A-37A et obtenus par modification de T-37B.
Envoyés au combat en août 1967, les A-37A montrent de bonnes capacités. En conséquence, la fabrication en série du A-37B est lancée peu après avec une structure renforcée, des réacteurs J85 offrant 18% de puissance supplémentaire, un blindage du poste de pilotage, une perche de ravitaillement, et d'autres améliorations.
Un total de 577 A-37B sera construit, dont pratiquement la moitié est destinée à l'armée de l'air du Sud Vietnam. Dans les années 1970, le A-37B rencontre un certain succès en Amérique du Sud grâce à son faible coût, sa facilité de maintenance, et son adaptation au contexte de guerilla que rencontrent de nombreux de ces pays : pas moins de 8 pays s'en portent acquéreurs.
