Cyanogène

Cyanogène
Général
Nom IUPAC
Synonymes	oxalonitrile
N CAS	460-19-5
Apparence	gaz incolore ou gaz comprimé liquefie, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C2N2 NCCN
Masse molaire	52,0348 ± 0,002 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	-27,9 °C
T° ébullition	-21,2 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 450 ml/100 ml
Masse volumique	0,95 g·cm à -21 °C
Point d’éclair	Gaz Inflammable
Limites d’explosivité dans l’air	6,6–42,6 %vol
Pression de vapeur saturante
Point critique	59,8 bar, 126,85 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation	13,37 ± 0,01 eV (gaz)
Précautions
Directive 67/548/EEC

T

F

N

NFPA 704
4 4 2
SGH
Danger H220, H331, H410,
Écotoxicologie
LogP	0,07
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyanogène (en anglais cyanogen ou carbon nitride) est un gaz incolore dont l'odeur est proche de celle de l'amande.

Le même terme cyanogène, employé comme adjectif, caractérise en médecine la propriété de provoquer une cyanose ("bleuissement de la peau") par diminution de l'oxygénation du sang. On parle par exemple de cardiopathie congénitale cyanogène. En zoologie, il indique la propriété de produire de l'acide cyanhydrique (ex. glande cyanogène).

Formule chimique (CN)2 (N≡C-C≡N).

Masse molaire 52.04 g.mol-1

Densité de vapeur 1.8 (air=1)

Température d'autocombustion : >650 degrés C

Il est soluble dans l'eau

Il réagit avec les acides et les oxydants forts (ozone,monoxyde de chlore, chlorates, nitrates, nitrites, fluor) et peut ainsi entraîner une explosion (d'où une possible utilisation comme propergol pour les fusées). Sa combustion en mélange équimolaire avec le dioxygène produit la deuxième flamme la plus chaude à 4525°C (8180°F) après celle du Dicyanoacetylene (N≡C-C≡C-C≡N) à 4990 °C, (9010 °F).

N≡C-C≡N + O₂ → N₂ + 2 CO

Le cyanogène se polymérise sous l'action de rayons ultraviolets en un solide noir (paracyanogène (CN)_x), qui, chauffé en vase clos, se transforme en cyanogène par une réaction limitée et réversible.

Le cyanogène a probablement été synthétisé pour la première fois par Carl Wilhelm Scheele en 1782. En 1802, il est utilisé pour produire du chlorure de cyanogène.

En 1815, Louis Joseph Gay-Lussac étudie les composés de la série du cyanogène. Il note que, dans toutes ses expériences, un CN reste inchangé qu'il nomme le radical cyanogène.

Depuis la fin du XIX siècle (et encore de nos jours) il est utilisé comme précurseur de nombreux engrais : on le retrouve dans l'eau potable a des concentrations extrêmement faibles.

Le cyanogène est aussi utilisé dans la production de nitrocellulose.

On peut obtenir le cyanogène en laboratoire par chauffage au rouge du cyanure de mercure ou d'un mélange de cyanure alcalin et de chlorure mercurique. Il s'unit à l'hydrogène pour donner l'acide cyanhydrique.

Combustible, il brûle en donnant de l'azote et, selon la quantité d'oxygène, du gaz carbonique ou de l'oxyde de carbone. Son hydratation est catalysée par les acides et fournit divers produits.

En présence de bases, le cyanogène réagit comme un halogène et donne un mélange de sels d'hydracide et d'acide oxygéné :

(CN)₂ + 2KOH → KCN + KOCN + H₂O

Le cyanogène est un gaz très toxique : il est métabolisé en cyanure et inhibe l'action de l'hémoglobine et surtout de la cytochrome oxydase, enzyme terminale de la respiration oxygénée.

Sa manipulation nécessite une protection pour les yeux et l'utilisation d'un appareil respiratoire autonome. Une inhalation provoque des troubles graves pouvant aller jusqu'à l'arrêt respiratoire et la mort.

Les risques liés à l'ingestion ne sont pas bien connus.

• iodure de cyanogène
• bromure de cyanogène
• chlorure de cyanogène