Le mot vient du grec kuklos (cercle, roue) et eidos (forme, semblable à), bien que cette courbe n'ait pas été connue des Grecs. Selon Torricelli, son maître Galilée aurait été le premier à étudier cette courbe et à lui donner ce nom, en 1599, mais d'après John Wallis, sa construction aurait été mentionnée par Charles de Bovelles, et même encore auparavant au XV siècle par Nicolas de Cues alors qu'il s’essayait à la quadrature du cercle. Moritz Cantor dément toutefois cette dernière assertion et confirme que Bovelles est le premier à mentionner le problème de la courbe décrite par un point d'une roue roulant sur un plan.
Toujours est-il qu’en 1626, Mersenne en reprit l'étude et essaya, sans succès, de déterminer l'aire sous une arche de cycloïde. Il faudra attendre 1634 pour que son confrère Roberval démontre que cette aire est égale à trois fois l'aire du cercle qui l'a générée. Descartes, qui fut consulté sur ce calcul, le trouva intéressant mais trivial. Galilée, pour sa part, avait étudié ce problème pendant quarante ans mais n'était arrivé au même ratio que par une méthode empirique mettant en jeu des mesures de poids ; il crut d'ailleurs que ce ratio n'était pas entier.
La cycloïde et le calcul de ses propriétés furent alors l'objet de défis constants entre mathématiciens, si bien qu'elle fut surnommée « l'Hélène des géomètres ». Après Descartes, Pascal (sous le pseudonyme de Dettonville) offrit un prix à qui résoudrait deux problèmes liés à la cycloïde et au mouvement du pendule. En 1658, Christopher Wren démontra que la longueur d'une arche de cycloïde est égale à quatre fois le diamètre du cercle qui l'a générée. En 1656-1659, Christian Huygens étudie ses propriétés isochrones et les applique à la conception d'une horloge dans laquelle le pendule est suspendu entre deux lames correctement recourbées (« joues ») pour obtenir l'isochronisme du battement, préalable indispensable pour permettre la construction d'horloges marines et donc la détermination du « secret des longitudes» . Enfin, ses propriétés brachistochrones furent étudiées à partir de 1696 par Jean Bernoulli, puis par Isaac Newton, Leibniz, Jacques Bernoulli et L'Hôpital. Il s'agissait d'un des premiers problèmes de variations, et son étude fut le point de départ de l'élaboration du calcul des variations.