Cyclopentadiène

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Introduction

Cyclopentadiène
Général
Nom IUPAC
N CAS542-92-7
N EINECS208-835-4
SMILES
InChI
Apparenceliquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule bruteC5H6
Masse molaire66,1011 ± 0,0044 g·mol
Moment dipolaire0,419 ± 0,004 D
Susceptibilité magnétiqueχM 44,5×10 cm·mol
Propriétés physiques
T° fusion-85 °C
ébullition41,5 à 42,0 °C
Solubilitédans l'eau : insoluble
Masse volumique0,8 g·cm
T° d’auto-inflammation640 °C
Point d’éclair25 °C (coupelle ouverte)
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation8,55 ± 0,02 eV (gaz)
Précautions
Transport
-
1993
SIMDUT
F : Matière dangereusement réactive

F,
Écotoxicologie
Seuil de l’odoratbas : 1,8 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclopentadiène ou cyclopenta-1,3-diène est un hydrocarbure cyclique de formule C5H6. Il forme facilement des anions cyclopentadiényle C5H5 grâce à leur stabilisation par aromaticité. cet anion est très utilisé en chimie des complexes organométalliques et forme notamment des complexes dit "sandwich" où un cation central est entouré par deux anions parallèles. Le cyclopentadiène est le plus simples des diènes cycliques après le cyclobutadiène.

Utilisation au laboratoire

Le cyclopentadiène n'est pas stable a température ambiante, car il réagit selon la réaction de Diels-Alder avec lui même. Il est donc nécessaire de le distiller avant utilisation.