Diphénylamine

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Introduction

Diphénylamine
Général
SynonymesC.I. 10355

N-Phénylaniline

Anilinobenzène
N CAS122-39-4
N EINECS204-539-4
PubChem11487
SMILES
InChI
Apparencecristaux photosensibles incolores à gris, odeur florale
Propriétés chimiques
Formule bruteC12H11N
Masse molaire169,2224 ± 0,0106 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion53 à 54 °C
T° ébullition302 °C
Solubilité40 mg·l eau à 20 °C;

1 g/2,2 ml (éthanol);

1 g/4,5 ml (alcool propylique);

Facilement soluble dans le benzène, l'éther, l'acide acétique glacial, le disulfure de carbone.
Masse volumique1,159 g·cm
T° d’auto-inflammation630 °C
Point d’éclair153 °C
Pression de vapeur saturanteà 108 °C : 133 Pa
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique

T		Dangereux pour l’environnement

N
Phrases R : 23/24/25, 33, 50/53,
Phrases S : 1/2, 28, 36/37, 45, 60, 61,
Transport
90
3077
NFPA 704
Symbole NFPA 704

1

2

0
SIMDUT
Produit non contrôlé
SGH
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique

Danger

H301, H311, H331, H373, H410,
Écotoxicologie
DL1 230 mg·kg (souris, oral)

1 120 mg·kg (rat, oral)

300 mg·kg (cochon d'inde, oral)

3 200 mg·kg (mammifère, oral)
LogP3,34
Seuil de l’odoratbas : 0,02 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La diphénylamine est une amine de formule brute C12H11N.

Utilisation

Elle est utilisée pour la fabrication de colorants, la stabilisation des explosifs contenant de la nitrocellulose ou du celluloïd.

En chimie analytique, on l'utilise pour la détection des nitrates, des chlorates et autres substances oxydantes avec lesquels elle donne une couleur bleu profond en présence d'acide sulfurique.

Elle est également utilisée pour l'entreposage des pommes et des poires, où on fait appel à ses propriétés fongicides. Le produit ne doit pas contenir plus de 2 mg·kg d'amino-4-diphényle. Les formules commerciales ont une concentration de 100 à 318 g·l et sont appliquées en émulsion ou en nébulisation à chaud.

Propriétés physico-chimiques

La diphénylamine se décolore à la lumière.

Production et synthèse

La diphénylamine est préparée en chauffant de l'aniline avec de l'hydrochlorure d'aniline.