Introduction
| Éthynedicarboxylate de diméthyle | |
|---|---|
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| Général | |
| Synonymes | DMAD, acétylènedicarboxylate de diméthyle |
| N CAS | 762-42-5 |
| N EINECS | 212-098-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C6H6O4 |
| Masse molaire | 142,1094 ± 0,0064 g·mol |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | -117 °C |
| T° ébullition | 195 à 198 °C 96 à 98 °C sous 8 mmHg |
| Solubilité | insoluble dans l'eau, soluble dans la plupart des solvants organiques |
| Masse volumique | 1,1564 g·cm |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1.447 |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 T |  F |
| Phrases R : 34, |
| Phrases S : 23, 26, 27, 36/37/39, 45, |
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
L'éthynedicarboxylate de diméthyle ou DMAD (de l'anglais dimethyl acetylenedicarboxylate) est un ester organique de formule semi-développée H3CO2C-C≡C-CO2CH3. Cet alcyne qui est stable à température et pression ambiante est un électrophile puissant. Ainsi, le DMAD comme il est appelé usuellement dans les laboratoires de chimie, est largement utilisé comme diénophile dans les réactions de cycloadditions comme celle de Diels-Alder. Il est aussi un bon accepteur de Michael.