Méthanol

Méthanol
Général
Nom IUPAC
Synonymes	alcool méthylique
N CAS	67-56-1
N EINECS	200-659-6
PubChem	887
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	CH4O
Masse molaire	32,0419 ± 0,0014 g·mol
Moment dipolaire	1,70 ± 0,02 D
Diamètre moléculaire	0,408 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-98 °C
T° ébullition	65 °C
Solubilité	dans l'eau : miscible
Masse volumique	0,7910 g·cm
T° d’auto-inflammation	464 °C
Point d’éclair	12 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	Inférieure : 5,5 Vol% Kohn-Birett Supérieure : 31 Vol% Kohn-Birett
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 12,3 kPa, 410 mmHg à 50 °C
Viscosité dynamique	0,5513 mPa·s à 25 °C (liquide)
Point critique	239,35 °C, 8,08 MPa, 0,117 l·mol
Conductivité thermique	190,16 mW m K à 25 °C (liquide)
Conductivité électrique	5.10 Ω cm à 25 °C
Thermochimie
S	186,9 J/mol.K
S	127,19 J/mol.K
S	1,117 J/mol.K
ΔH	-201,54 kJ·mol
ΔH	-239,00 kJ·mol
Cp	79,5 J/mol.K
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation	10,85 ± 0,01 eV (gaz)
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P212121
Paramètres de maille	a = 4,873 Å b = 4,641 Å c = 8,867 Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,00 ° Z = 4
Volume	200,53 Å
Densité théorique	1,061
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\text{n}}_D^{25}$ 1,3265
Précautions
Directive 67/548/EEC

T

F

NFPA 704
3 1 0
SIMDUT
B2, D1B, D2A, D2B,
SGH
Danger H225, H301, H311, H331, H370,
Inhalation	Toxique, peut être mortelle.
Peau	assèchement
Yeux	dangereux, rend aveugle.
Écotoxicologie
LogP	-0,82/-0,66
Seuil de l’odorat	bas : 4,2 ppm haut : 5 960 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le méthanol, également connu sous le nom d’alcool méthylique, de carbinol, d’alcool de bois, de naphte de bois ou d’esprit de bois est un composé chimique de formule : CH₃OH (souvent abrégé en MeOH). C’est le plus simple des alcools, et il se présente sous la forme d’un liquide léger, volatil, incolore, inflammable, toxique avec une odeur caractéristique un peu écœurante, plus douce et sucrée que celle de l’éthanol (alcool éthylique). À température ambiante, c’est un liquide polaire utilisé comme antigel pour liquide de refroidissement, comme solvant, comme carburant (en aéromodélisme) et comme dénaturant de l’alcool éthylique dont il est indissociable par distillation. Il est également utilisé pour la production de biodiesel par réaction de trans-estérification.

Le méthanol est produit naturellement par le métabolisme des organismes anaérobies de nombreuses variétés de bactéries. En conséquence, il existe une petite fraction de vapeur de méthanol dans l'atmosphère. Au bout de plusieurs jours, le méthanol atmosphérique est oxydé par l'oxygène de l’air avec l’action favorisante de la lumière du soleil pour former du dioxyde de carbone et de l'eau.

Le méthanol brûle dans l'air en formant du dioxyde de carbone et de l'eau :

2 CH₃OH + 3 O₂ → 2 CO₂ + 4 H₂O

La flamme de méthanol est presque incolore. Il faut se méfier de la combustion du méthanol pour éviter de se brûler sur un feu presque invisible.

En raison de ses propriétés toxiques, le méthanol est fréquemment utilisé comme additif dénaturant pour l'éthanol fabriqué à usage industriel, cet ajout d'un poison permet aux industriels de l'éthanol d’économiser le versement des énormes taxes sur les alcools qui sont perçues sur toutes les boissons alcoolisées. Le méthanol est souvent appelé alcool de bois, car il était autrefois considéré surtout comme un sous-produit de la distillation du bois. Il est désormais fabriqué par synthèse au cours d’un processus qui se déroule en plusieurs étapes. En résumé, du gaz naturel et de la vapeur sont reformés dans un four pour produire de l'hydrogène et du monoxyde de carbone, ensuite l'hydrogène et le monoxyde de carbone en mélange gazeux à haute pression réagissent ensemble en présence d'un catalyseur.

Dans leur procédé d’embaumement, les anciens Égyptiens utilisaient un grand nombre de substances, y compris le méthanol, obtenu par pyrolyse du bois. Cependant le méthanol pur n’a été isolé pour la première fois qu’en 1661 par Robert Boyle, qui lui donna le nom d’esprit des boîtes, parce qu'il était produit par la distillation de caisses en bois. Il fut connu plus tard sous le nom d’esprit de pyrolyse . En 1834, les chimistes français Jean-Baptiste Dumas et Eugène-Melchior Péligot ont déterminé sa composition élémentaire. Ils ont aussi introduit le mot méthylène en chimie organique, formé à partir des mots grecsmethy = "vin" +hŷlē = bois (écorce d'arbres). À l’origine il signifiait " alcool fabriqué à partir du bois ", mais une erreur a été commise dans l’utilisation du grec. Le terme dérivé «méthyle» est apparu aux environ de 1840 par abréviation du mot méthylène, et a ensuite été utilisé pour décrire «l'alcool méthylique». Ce terme a ensuite été transformé en "méthanol" en 1892 par la Conférence internationale sur la nomenclature des produits chimiques. Le suffixe -yl qui est utilisé en chimie organique pour former les noms des radicaux, est dérivé du mot «méthyle».

En 1923, le chimiste allemand Matthias Pier, travaillant pour BASF a développé un procédé pour convertir un gaz de synthèse (un mélange d’oxydes de carbone (monoxyde et dioxyde) et d’hydrogène) en méthanol. Cette méthode utilise le chromate de zinc comme catalyseur, et exige des conditions de pression extrêmes allant de 30 à 100 MPa (300 à 1000 atmosphères), et des températures très élevées de l'ordre de 400 °C. La production moderne du méthanol a été rendue plus efficace grâce à l'utilisation de catalyseurs (en général le cuivre) capables d’agir à basse pression.

L'utilisation du méthanol comme carburant a suscité beaucoup d’intérêt pendant les crises pétrolières des années 1970 en raison de sa disponibilité et de son faible coût. Les problèmes sont survenus très rapidement dans l'élaboration des mélanges essence-méthanol. En raison de son faible prix, certains ont commercialisé du carburant contenant trop de méthanol. D'autres ont utilisé des techniques de manipulation et de mélange inappropriées.

En 2006, des astronomes utilisant le radio télescope MERLIN de l’Observatoire Jodrell Bank ont découvert dans l'espace un nuage de méthanol d'un diamètre de cinq cent milliards de kilomètres.