Fucose

Fucose
Général
Nom IUPAC
Synonymes	6-deoxy-L-galactose 6-deoxy-L-galactopyranose 6-methyltetrahydropyran-2,3,4,5-tetraol L-fucopyranose
N CAS	2438-80-4 (L) 3615-37-0 (D)
N EINECS	219-452-7
PubChem	4263
Apparence	Poudre blanche cristalline
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H12O5
Masse molaire	164,1565 ± 0,0071 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	144 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le fucose est un aldohexose, plus précisément un désoxy-hexose du galactose. Le préfixe « désoxy » signifie qu’il y a un oxygène en moins (en position 6 dans ce cas).

Deux caractéristiques structurelles différencient le fucose des autres oses à six carbones :

• l’absence du groupe hydroxyle sur le carbone (C-6)
• sa configuration L

En solution dans l'eau, à 3%, le fucose possède un goût sucré. Dans l'eau à 31 °C, le fucose se dissocie en formes tautomères, la forme prédominante est le béta-D-fucopyranose (67%), suivie de la forme alpha-d-fucopyranose (21%), les formes furanoses représentent 5% et la forme linéaire est pratiquement inexistante (0,01%).

On le trouve attaché sur les polyosides par une liaison osidique du type N, des cellules des insectes, des mammifères et des plantes. Dans les polyosides contenant le fucose, celui-ci sert à terminer le polymère ou bien comme point d’attachment pour ajouter d’autres oses.

Dans le corps le fucose est métabolisé par l’enzyme apha-fucosidase.