Furfural

Furfural
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Fural 2-Furaldéhyde Furfuraldéhyde Aldéhyde pyromucique Aldéhyde furfurylique
N CAS	98-01-1
N EINECS	202-627-7
PubChem	7362
FEMA	2489
Apparence	liquide incolore à jaune, d'odeur caractéristique. devient rouge-brun exposé à l'air et à la lumiere.
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H4O2
Masse molaire	96,0841 ± 0,0049 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	-36,5 °C
T° ébullition	162 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 83 g·l
Masse volumique	1,1594 g·cm
T° d’auto-inflammation	315 °C
Point d’éclair	60 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	2,1–19,3 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,144 kPa
Point critique	397,05 °C, 5,66 MPa, 0,252 l·mol
Point triple	236,8 K (-35,9 °C)
Thermochimie
S	218 J/(mol·K)
ΔH	−151,0 kJ/mol
ΔH	−200,2 kJ/mol
Cp	90,8 J/(mol·K) (gaz) 159,5 J/(mol·K) (liquide)
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation	9,22 ± 0,01 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{}^{}$ 1,5261
Précautions
Directive 67/548/EEC

T

NFPA 704
2 3 0
SIMDUT
B3, D1B, D2B,
SGH
Danger H301, H312, H319, H331, H335, H351,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Inhalation	Toux. Maux de tête. Respiration difficile. Essoufflement. Mal de gorge.
Peau	PEUT ETRE ABSORBEE ! Rougeur. Douleur.
Yeux	Rougeur. Douleur.
Ingestion	Douleurs abdominales. Diarrhée. Maux de tête. Mal de gorge. Vomissements.
Écotoxicologie
LogP	0,41
Seuil de l’odorat	bas : 0,002 ppm haut : 0,63 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le furfural est un composé chimique industriel qui est le dérivé de divers produits secondaires agricoles comme le maïs, le son d'avoine et de blé, et la sciure. Le nom furfural vient du mot latin furfur, qui signifie son, par référence à la source la plus courante.

Le furfural est un aldéhyde aromatique, avec la structure cyclique (furane) indiquée à droite. Sa formule chimique est C₅H₄O₂. À l'état pur, c'est un liquide huileux incolore à l'odeur d'amandes, mais il jaunit rapidement au contact de l'air.

Le furfural a été pour la première fois isolé en 1832 par le chimiste allemand Johann Wolfgang Döbereiner, qui en obtient une très petite quantité comme produit secondaire de la synthèse de l'acide formique.

Le furfural, fraichement distillé, est aux conditions normales de pression et de température un liquide incolore avec une odeur pénétrante d'amande, qui devient plus sombre après exposition à l'air ou après une longue durée de stockage. Le furfural est miscible avec la plupart des solvants organiques mais seulement en très faible quantité avec les hydrocarbures saturés aliphatiques.

Le furfural est utilisé comme solvant en raffinage pétrochimique pour séparer les diènes (qui sont utilisés pour fabriquer le caoutchouc synthétique) des autres hydrocarbures.

Le furfural, avec son odeur épicé et amandé, est utilisé dans la fabrication d'arômes chocolat, caramel, beurre, noix cannelle, café, pain ou bien de liqueur. Son numéro fema/GRAS est le 2489.

Le furfural, ainsi que son dérivé l’alcool furfurylique, peut être utilisé seul ou en association avec le phénol, l’acétone, ou l’urée pour fabriquer des résines résistantes. Ces résines sont utilisées dans la fabrication des fibres de verre, de certains pièces d’avions, et de freins dans l’industrie automobile.

Le furfural est également utilisé comme intermédiaire de synthèse pour la production de solvants comme les furanes et le tétrahydrofuranne. L’Hydroxyméthylfurfural a été identifié dans une grande variété d'aliments transformés par la chaleur.

Effets aigus

Lorsqu'il est ingéré ou inhalé, le furfural peut provoquer des symptômes similaires à ceux rencontrés dans l’ intoxication par différents solvants, notamment une certaine euphorie, des maux de tête, des étourdissements, des nausées et, dans les cas extrêmes, la perte de conscience et la mort par insuffisance respiratoire. Le contact avec le furfural irrite la peau et les voies respiratoires et peut provoquer un œdème pulmonaire.

Effets chroniques

L'exposition cutanée chronique peut entraîner une allergie cutanée à la substance, ainsi qu’une photosensibilisation. Dans les études de toxicité expérimentale, le furfural s’est révélé mutagène et a provoqué des tumeurs ainsi que des lésions du foie et des reins chez l’animal.