Heptose

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Introduction

Un heptose est un ose possédant sept atomes de carbone. On rencontre la forme D de ces composés dans les lipopolysaccharides des parois bactériennes. Ils ont tous la même formule brute C₇H₁₄O₇ et possèdent tous un groupement carbonyle :

soit une fonction aldéhyde en position 1 (aldoheptoses)
soit une fonction cétone en position 2 (principalement), 3, 4 ou 5 (cétoheptoses ou cétoheptuloses).

Aldose

Ces heptoses possèdent cinq atomes de carbone chiraux. Il existe donc 16 paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles. Parmi celles-ci, on peut citer :

mannoheptose

glucoheptose

L-glycéro-D-manno-heptose

Cétose

Les cétoheptoses possèdent 4 atomes de carbone chiraux soit 8 paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles. Les cétoheptones avec la fonction cétone en position 2 sont :

alloheptulose
altroheptulose
sédoheptulose
mannoheptulose
guloheptose
idoheptulose
galactoheptulose
taloheptulose