Les siréniens sont des mammifères marins qui, comme les cétacés, n'ont pas besoin de regagner la terre ferme à une période quelconque de leur existence. Pourtant, l'origine de ces mammifères est nécessairement terrestre. Comme plusieurs caractéristiques de leur anatomie rappellent celles des éléphants, les scientifiques pensent que l'ancêtre herbivore des siréniens qui est devenu aquatique est différent de celui des cétacés qui était par ailleurs carnivore.
La séparation du groupe des siréniens avec les autres Tethytheria est plus ancienne que celle des Cetacea et des Artiodactyla (10 Ma) ou de celle des Caniformia marins (2-4 Ma).
Prorastomus, le plus ancien des fossiles de siréniens trouvés, est un animal semi-aquatique qui pouvait encore se déplacer sur la terre ferme et a été daté de 50 Ma.
Durant l'Éocène, le nombre de fossiles est assez diversifié. Ces animaux vivaient près des côtes, le long des fleuves et les estuaires. Les Prorastomidae et Protosirenidae étaient de la grosseur d'un cochon avec des pattes adaptées au milieu amphibie. Vers la fin de l'Éocène, d'autres siréniens ayant davantage l'allure de Dugongidae sont apparus, leurs pattes avant étant devenues des nageoires et la queue transformée en nageoire caudale horizontale. Comme chez les cétacés, les déplacements se faisaient par ondulation de haut en bas. Les Trichechidae semblent les plus modernes des siréniens et issus des Dugongidae. On dispose de nombreux fossiles qui correspondent à plusieurs étapes évolutives, de la réduction des membres arrière à la disparition du pelvis.
Bien que l'on compte les dents pour identifier de nombreuses espèces de mammifères, leur nombre ne varie pas significativement parmi les siréniens. Les parties les plus facilement identifiables des squelettes sont la mâchoire inférieure et le crâne, surtout les os crâniens frontaux. À l'exception d'une paire d'incisives supérieures semblables à des défenses, les dents de devant (les incisives et les canines) manquent, sauf chez les premiers siréniens.
Prorastomus a été découvert en Jamaïque.
Les analyses génétiques des années 1990 montrent que les Siréniens sont des Afrotheria, et sont donc très éloignés des Perissodactyla et des Artiodactyla bien qu'ils aient été rangés avec les Proboscidea dans les ongulés. Les siréniens n'ont donc pas évolué à partir de mammifères à sabots primitifs comme Condylarths.
Cladogramme simplifié :
─o Afrotheria └─o Paenungulata ├─o Hyracoidea └─? Tethytheria ├─o Proboscidea └─o Sirenia