Kétoprofène

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Introduction

kétoprofène

Général
Nom IUPAC
N CAS	22071-15-4 (racémique) 22161-81-5 S(+) 56105-81-8 R(–)
N EINECS	244-759-8
Code ATC	M01AE03 M01AE17 M02AA10
DrugBank	APRD01059
PubChem	3825
SMILES
InChI
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₆H₁₄O₃
Masse molaire	254,2806 ± 0,0147 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	94 °C
Solubilité	51 mg·l eau
Précautions
Directive 67/548/EEC

Données pharmacocinétiques
Phrases R : 25, 36/37/38,
Phrases S : 26, 45,
Biodisponibilité	> 90 % (Oral)
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	environ 2 heures
Excrétion	rénale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le kétoprofène, est le mélange racémique de l'acide (RS)-2-(3-benzoylphényl)propionique .

L'énantiomère R est appelé dexkétoprofène.

C'est un membre de la classe des dérivés de l'acide propionique, une subdivision des anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) avec en plus des effets analgésiques et antipyrétiques. Il agit par inhibition de la production des prostaglandines du corps.

Impact écologique et écotoxicologique

Le Kétoprofène (comme le Diclofénac), utilisé comme médicament vétérinaire depuis les années 1980, est un des co-responsable du déclin rapide des populations de vautours chaugoun (Gyps bengalensis). Environ 999 vautours sur 1000 ont disparu en 25 ans, alors que ces espèces jouaient un rôle sanitaire important en éliminant les charognes de l'environnement.
Les ornithologue recommandent l'utilisation du Meloxicam qui serait le seul médicament anti-flammatoire que les vautours semblent supporter .

Ketum gel et Conseil d'Etat

Le Conseil d'Etat français a annulé par ordonnance du 26 janvier 2010 la décision de l'AFSSAPS du 17 décembre 2009 qui retirait l'autorisation de mise sur le marché (AMM) du Ketum 2,5% gel, suite à un référé du laboratoire Menarini France. Le Conseil d'Etat a en effet jugé que les cas de photoallergie recensés, estimés à une trentaine pour plusieurs millions d’unités vendues par an, ne changeait pas « le bénéfice/risque du gel de kétoprofène » . De plus, selon le Conseil d'Etat, la suspension d'AMM aurait eu une forte incidence sur l'activité du laboratoire Menarini, le Ketum gel fournissant son deuxième chiffre d'affaires .