Méthylisobutylcétone

Méthylisobutylcétone
Général
Nom IUPAC
Synonymes	MIBK, MIBC, hexone, isopropylacétone
N CAS	108-10-1
N EINECS	203-550-1
PubChem	7909
FEMA	2731
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H12O
Masse molaire	100,1589 ± 0,0059 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	-80,3 °C
T° ébullition	116 °C
Solubilité	20 g·l (eau, 20 °C)
Masse volumique	0,80 g·cm
T° d’auto-inflammation	475 °C
Point d’éclair	14 °C
Limites d’explosivité dans l’air	1,2–8 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 2,1 kPa
Point critique	33,9 bar à 302,35 °C
Thermochimie
ΔH	-381,5 kJ·mol
ΔH°	40,61 kJ·mol à 25 °C
Cp	211,9 J·mol
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn

F

NFPA 704
3 2 0
SIMDUT
B2,
SGH
Danger H225, H319, H332, H335, EUH066,
Écotoxicologie
DL	2,08 g·kg (rat, oral)
LogP	1,38
Seuil de l’odorat	bas : 0,1 ppm haut : 7,8 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La méthylisobutylcétone (souvent noté MIBC ou MIBK en anglais) est un solvant organique utilisé dans l'industrie chimique, plastique et des peintures.

L'application principale de ce composé chimique est la dilution de résines epoxy, vinyles et acriliques particulièrement dans l'industrie des peintures et vernis. Il est également utilisé comme solvant d'extraction de produits organiques solubles dans l'eau. La méthylisobutylcétone n'est pratiquement pas utilisé comme réactif si ce n'est pour la production du 4-méthylpentan-2-ol par hydrogénation. Le peroxyde qui se forme naturellement à partir d'une solution est utilisé comme initiateur de polymérisation de l'éthylène.

La production de la méthylisobutylcétone peut se faire à partir de l'acétone. Quatre voies de synthèse sont possibles:

• En 3 étapes: 2 molécules d'acétone réagissent par une condensation aldolique pour former le 4-hydroxy-4-méthylpentane-2-one. Une déshydratation de ce dernier à l'aide d'un acide (acide sulfurique ou phosphorique pour une bonne sélectivité) donne l'oxyde de mésityle. Et la troisième étape consiste en une hydrogénation à l'aide d'hydrogène et d'un catalyseur tel le palladium. Cette méthode est la plus utilisée industriellement.

• En 2 étapes: Les 2 molécules d'acétone réagissent pour donner directement l'oxyde de mésityle en une seule étape. Cette réaction nécessite des catalyseurs tels les chromite de cuivre ou le phosphate de zirconium. Suit l'hydrogénation avec le palladium ou l'oxyde d'aluminium. Le 4-méthylpentan-2-ol est formé comme coproduit.

• En 1 étape: L'acétone est directement transformé en méthylisobutylcétone à l'aide d'un échangeur de cation et du palladium comme catalyseurs. L'acétone et l'hydrogène réagissent ensemble à 130 °C à une pression comprise entre 0.5 et 5 MPa. La sélectivité est supérieure à 95% pour une conversion inférieure à 50%.

• Comme co-produit de la déshydrogénation du propan-2-ol pour la production de l'acétone.